8,8,11,11-tetramethyl-9-oxo-5,8,9,11,12,14-hexahydro-7H-9λ⁴,10-dithia-5,14-diaza-benzocyclododecene-6,13-dione | 869300-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,8,11,11-tetramethyl-9-oxo-5,8,9,11,12,14-hexahydro-7H-9λ⁴,10-dithia-5,14-diaza-benzocyclododecene-6,13-dione
• 英文别名: 4,4,7,7-tetramethyl-1,3,4,7,8,10-hexahydro-5,6,1,10-benzodithiadiazacyclododecine-2,9-dione-5-oxide；disulfide-S-monoxide-C(CH3)2CH2C(O)NH(C6H4)NHC(O)CH2C(CH3)2；5,5,8,8-Tetramethyl-6-oxo-6lambda4,7-dithia-2,11-diazabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-triene-3,10-dione；5,5,8,8-tetramethyl-6-oxo-6λ4,7-dithia-2,11-diazabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),12,14-triene-3,10-dione
• CAS: 869300-98-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 354.494
• InChiKey: CHLKQRBVJOHNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8,11,11-tetramethyl-9-oxo-5,8,9,11,12,14-hexahydro-7H-9λ⁴,10-dithia-5,14-diaza-benzocyclododecene-6,13-dione 、 tetraethylammonium hydroxide 、 [Ni(N,N-dimethylformamide)6](ClO4)2 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开环后用Ni（II）和Zn（II）环化伪肽硫代亚磺酸盐的金属化：机理研究。

  摘要：

  硫代亚硫酸盐是一类新兴的氧化硫，通常被认为与生化过程有关。12和10元环假肽硫代亚磺酸盐1a（4,4,7,7-四甲基-1,3,4,7,8,10-六氢-5,6,1,10-苯并二氮杂二氮杂环十二烷e-2， 9-二酮5氧化物）和1b（3,3,6,6-四甲基-1,8-二氢-4,5,1,8-苯并二硫二氮杂嗪-2,7（3H，6H）-二酮4氧化物） Ni（II）盐与Ni（II）盐在碱性条件下环裂解后导致分离出diamidato / thiolato / sulfinato配合物。通过X射线晶体学表征了镍的这两种硫醇基/磺基磺酸盐络合物，它们也可以通过母体二mid杂/二硫醇基络合物的双氧氧化来制备。它们显示具有S键合的磺胺配体的方形平面几何形状。1b与Zn（II）盐之间的相似反应通过中间形成硫代巯基/亚磺酸酯的混合形成了硫键与磺基磺酸盐的配合物，并带有O键合的亚磺酸盐。基于1 H NMR，IR和质量分析，

  DOI：

  10.1021/ic062480m
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-1,2-phenylenebis(3-methyl-3-sulfanylbutanamide) 在 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 8,8,11,11-tetramethyl-9-oxo-5,8,9,11,12,14-hexahydro-7H-9λ⁴,10-dithia-5,14-diaza-benzocyclododecene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  环状单-和双-二硫化物的合成及其选择性转化为单和双硫代亚磺酸盐

  摘要：

  通过碘氧化母体二硫醇制备了十二元环假肽环状二硫化物。然而，N，N '-（1,2-亚苯基）双（2-巯基-2-甲基丙酰胺）的氧化提供了环状单-和双-二硫化物的25/75混合物，其通过在CHCl 3中的选择性沉淀而分离。通过碘氧化该二硫醇的Ni配合物并使其结晶来选择性地制备环状双二硫键。通过X射线衍射解析其晶体结构。在低温下用二甲基二环氧乙烷化学计量氧化时，所有这些环状单-或双-二硫化物被选择性地转化为环状单-和双硫代亚磺酸盐。1个环状双硫代亚磺酸盐的1 H NMR表明存在四个异构体，两对立体异构体，正如从该化合物中插入两个氧原子所预期的那样，每个二硫键上一个。通过制备型薄层色谱分离两对顺式/反式异构体，并在碱性切割两个S（O）-S键并用Ni（II）金属化后进行鉴定。作为HO -攻击是选择性的亚磺酰基硫，所获得的镍配合物的性质是每对立体异构体的签名。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.002

文献信息

• Direct Synthesis of a Thiolato-S and Sulfinato-S CoIII Complex Related to the Active Site of Nitrile Hydratase: A Pathway to the Post-Translational Oxidation of the Protein
  作者：Emilie Bourles、Rodolphe Alves de Sousa、Erwan Galardon、Michel Giorgi、Isabelle Artaud

  DOI：10.1002/anie.200500814

  日期：2005.9.26