(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((1S)-4-hydroxy-4-((R)-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)oxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) | 1064557-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((1S)-4-hydroxy-4-((R)-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)oxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1064557-79-4
• 化学式: C₃₉H₆₂O₁₂
• 分子量: 722.914
• InChiKey: AQTFBOSQGNUYMT-FZWVKIGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((1S)-4-hydroxy-4-((R)-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)oxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(3S,9R)-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-9-hydroxymegastigma-4,6,7-triene
  参考文献：
  名称：

  合理地形成大马cen酮：糖苷配基和糖缀合物形式的大马and酮前体及其类似物的合成和水解。

  摘要：

  megastigma-4,6,7-trien-3,9-diol（5）和megastigma-3,4-dien-7-yn-9-ol（6）在pH 3.0和3.2的乙醇水溶液中储存仅在室温下为damascenone（1）和damascenone加合物。二醇（5）在pH 3.0和pH 3.2下分别具有32和48小时转化的半衰期。在相同的pH值下，炔醇（6）的半衰期分别为40和65 h。为了研究5和先前研究的烯丙三醇2中C-9羟基官能团的反应性，两种模型化合物megastigma-4,6,7-trien-9-ol（7）和megastigma-6,7合成了-dien-9-ol（8）。当将7和8置于温和的酸性条件下时，未观察到氧的1,3-易位形成大马mas酮的类似物。仅用高度共轭的炔属前体（如6）或叔烯丙醇（如2）进行这种转座。将葡萄糖分别置于C-3为5和C-9为6时分别得到糖苷9和10。这种葡糖缀合的

  DOI：

  10.1021/jf8018134
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,6,6-trimethyl-4-O-(2',3',4',6'-tetrapivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-cyclohex-2-en-1-one 、 (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((1S)-4-hydroxy-4-((R)-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)oxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  合理地形成大马cen酮：糖苷配基和糖缀合物形式的大马and酮前体及其类似物的合成和水解。

  摘要：

  megastigma-4,6,7-trien-3,9-diol（5）和megastigma-3,4-dien-7-yn-9-ol（6）在pH 3.0和3.2的乙醇水溶液中储存仅在室温下为damascenone（1）和damascenone加合物。二醇（5）在pH 3.0和pH 3.2下分别具有32和48小时转化的半衰期。在相同的pH值下，炔醇（6）的半衰期分别为40和65 h。为了研究5和先前研究的烯丙三醇2中C-9羟基官能团的反应性，两种模型化合物megastigma-4,6,7-trien-9-ol（7）和megastigma-6,7合成了-dien-9-ol（8）。当将7和8置于温和的酸性条件下时，未观察到氧的1,3-易位形成大马mas酮的类似物。仅用高度共轭的炔属前体（如6）或叔烯丙醇（如2）进行这种转座。将葡萄糖分别置于C-3为5和C-9为6时分别得到糖苷9和10。这种葡糖缀合的

  DOI：

  10.1021/jf8018134