N,N-dimethyl-1-oxo-1λ⁵-pyridine-3-carboxamide | 59932-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-oxo-1λ⁵-pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-oxy-nicotinamide；N,N-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 59932-19-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: ZKELASCXRAGPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-oxo-1λ⁵-pyridine-3-carboxamide 在 氯磺酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95.4 %的产率得到2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  烟磺酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及精细化学领域，特别一种涉及烟磺酰胺的制备方法，以烟酸作为原料，进行酯化反应得到烟酸甲酯；烟酸甲酯进行甲胺化反应得3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺；3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺进行氧化反应，得到3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺氮氧化物；3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺氮氧化物进行磺化、氨化反应，得到烟磺酰胺；本发明中使用烟酸作为起始原料代替2‑氯烟酸，主原料成本大幅下降，并且对烟酸进行酯化、甲胺化、氧化、磺化、氨化，条件简单，生产操作难度低，总收率高。

  公开号：

  CN115417813A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烟酰胺 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-1-oxo-1λ⁵-pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氢的亲核取代实现吡啶 C4 选择性胺化的机理方法

  摘要：

  定制的吡啶试剂与活化的吡啶发生氢的亲核取代 (S N H) 反应，得到具有 C4 选择性的吡啶基吡啶鎓盐。这些盐可以通过氨水原位转化为 4-氨基吡啶，或用作一般吡啶 C4 官能化的合成关键。选择性原理的阐明进一步指导了其他（二）嗪的C4选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202401388

文献信息

• 一种烟嘧磺隆原药的合成方法
  申请人：河南恒诚药业有限公司

  公开号：CN108558830B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种烟嘧磺隆原药的合成方法，其包括以下四步：N,N‑二甲基烟酰胺的合成、N,N‑二甲基烟酰胺的氧化、2‑脲基‑4，6‑二甲氧基嘧啶的磺酰化和烟嘧磺隆原药的合成，所以，该合成方法路线比较短，从而使得成本比较低；上述原药的合成方法的收率高、且合成条件温合、避免了使用高毒高污染的三氯氧磷、氯气、光气等原料，绿色安全，可实现工业化生产。
• Chemo- and Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Titanacyclopropanes
  作者：Li-Chen Xu、Xiao-Di Ma、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03469

  日期：2023.12.8

  herein they react preferentially with pyridine N-oxide to accomplish C2–H alkylation beyond these functionalities with double regioselectivity. After being pyridylated at the less hindered C–Ti bond, the remaining C–Ti bond of titanacyclopropanes can be further functionalized by various electrophiles, allowing facile introduction of complex alkyls onto the C2 of pyridines. Its synthetic potential has been

  虽然环丙烷钛主要用于与酯、酰胺和氰基反应进行环丙烷化，但在此它们优先与吡啶N-氧化物反应以完成除这些官能团之外的具有双区域选择性的C2-H烷基化。在受阻较小的 C-Ti 键处被吡啶基化后，环丙烷中剩余的 C-Ti 键可以通过各种亲电子试剂进一步官能化，从而可以轻松地将复杂的烷基引入到吡啶的 C2 上。其合成潜力已通过药物的后期多样化得到证明。
• Mechanistic Approach Toward the C4‐Selective Amination of Pyridines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Hoonchul Choi、Won Seok Ham、Pit van Bonn、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202401388

  日期：——

  Tailored pyridine reagents undergo nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) reactions with activated pyridines to afford pyridyl pyridinium salts in C4-selectivity. These salts can be in situ converted to 4-aminopyridines by aqueous ammonia or utilized as synthetic linchpins for general pyridine C4-functionalization. The elucidation of the selectivity principles has further guided the C4-selective

  定制的吡啶试剂与活化的吡啶发生氢的亲核取代 (S N H) 反应，得到具有 C4 选择性的吡啶基吡啶鎓盐。这些盐可以通过氨水原位转化为 4-氨基吡啶，或用作一般吡啶 C4 官能化的合成关键。选择性原理的阐明进一步指导了其他（二）嗪的C4选择性官能化。
• 烟磺酰胺的制备方法
  申请人：淄博新农基作物科学有限公司

  公开号：CN115417813A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及精细化学领域，特别一种涉及烟磺酰胺的制备方法，以烟酸作为原料，进行酯化反应得到烟酸甲酯；烟酸甲酯进行甲胺化反应得3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺；3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺进行氧化反应，得到3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺氮氧化物；3‑N,N‑二甲基吡啶甲酰胺氮氧化物进行磺化、氨化反应，得到烟磺酰胺；本发明中使用烟酸作为起始原料代替2‑氯烟酸，主原料成本大幅下降，并且对烟酸进行酯化、甲胺化、氧化、磺化、氨化，条件简单，生产操作难度低，总收率高。