pyridin-4-yl diethylcarbamate | 98976-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-4-yl diethylcarbamate
• 英文别名: pyridin-4-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 98976-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: HFJXKVVIWYQHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-yl diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 [3-(diethylcarbamoyl)-5-trimethylsilylpyridin-4-yl] N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation of O-pyridyl carbamates. Regiospecific entries into polysubstituted pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a104
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 吡啶-4-硼酸 、 二乙胺 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到pyridin-4-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为氧化剂的芳基硼酸，胺和二氧化碳的铜催化氧化偶联反应

  摘要：

  描述了芳基硼酸，胺和二氧化碳的Cu催化的氧化偶联反应，提供了制备O-芳基氨基甲酸酯的途径。

  DOI：

  10.1039/c6gc03465a

文献信息

• 铁催化剂在还原偶联反应中的应用和芳环及杂环衍生物的制备方法
  申请人：川北医学院

  公开号：CN111302880B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明提供了一种铁催化剂在酚类衍生物与烷基卤代物还原偶联反应中的应用，且铁催化剂为溴化亚铁或碘化亚铁。本发明还提供了一种芳环及杂环衍生物的制备方法，采用上述的铁催化剂催化酚类衍生物与烷基卤代物的还原偶联反应，制得芳环及杂环衍生物。本发明首次将铁催化剂应用到酚类衍生物与烷基卤代物还原偶联反应中，铁催化剂成本较低，且无毒性，酚类衍生物的使用同样降低了制备成本；并以酚类衍生物与烷基卤代物为反应物，四甲基乙二胺作配体，甲醇锂作碱，甲基叔丁基醚用作溶剂，制备了芳环及杂环衍生物，制备工艺简单易控制，成本较低，产率较高，有效解决了催化剂及反应原料成本高、毒性大和环境不友好等问题，具有广阔的应用前景。
• Combined Directed <i>ortho</i> Metalation−Halogen Dance (HD) Synthetic Strategies. HD−Anionic <i>ortho</i> Fries Rearrangement and Double HD Sequences
  作者：Ricarda E. Miller、Toni Rantanen、Kevin A. Ogilvie、Ulrich Groth、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol100493v

  日期：2010.5.21

  A general and efficient directed ortho metalation (DoM)-halogen dance (HD)-electrophile quench sequence for the synthesis of trisubstituted pyridyl O-carbamates is described. A second HD sequence furnishes highly functionalized tetrasubstituted pyridines. Furthermore, a hitherto unobserved double HD rearrangement is reported. Under similar LDA conditions, aromatic O-carbamates with OMe, Cl, and F substituents (4a-c) undergo either a HD-electrophile quench sequence, 4a-c -> 18-20, or a HD-anionic ortho Fries rearrangement, 4a-c -> 6a-c, respectively.
• Snieckus, Victor, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 67 - 78
  作者：Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0)-catalyzed cross coupling of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents. Directed ortho metalation-aligned synthetic methods for polysubstituted aromatics via a 1,2-dipole equivalent
  作者：Saumitra Sengupta、Magda Leite、Delio Soares Raslan、Claude Quesnelle、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00041a004

  日期：1992.7

  The first Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents (Scheme I) to give diversely polysubstituted aromatics 2d and 2e (Table I) which feature regiospecificity based on directed ortho metalation (carbamate), minimal beta-hydride elimination (triflate), and dependence on steric and electronic effects are described.
• REETZ, MANFRED, T.;KESSELER, KURT, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5436-5438
  作者：REETZ, MANFRED, T.、KESSELER, KURT

  DOI：——

  日期：——