4-cyanophenyl 4-deoxy-4-iodo-2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-arabinopyranoside | 232257-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 4-deoxy-4-iodo-2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: 4-[[(3aR,4S,7R,7aR)-7-iodo-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]sulfanyl]benzonitrile
• CAS: 232257-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₂S₂
• 分子量: 433.334
• InChiKey: ACCJOTHYDVCFJU-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 4-deoxy-4-iodo-2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-α-L-arabinopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 4-cyanophenyl 4-deoxy-1,5-dithio-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（贝西卡西）的3-甲基醚和4-脱氧衍生物的合成。

  摘要：

  用2,4,5-三碘咪唑-PPh3处理标题二硫代木糖苷的2,3-异亚丙基缩醛可导致4-羟基被碘取代，从而得到82％的4-轴碘化物6，经碱转化为4 -氰基苯基2，3-O-异亚丙基-1，5-二硫代-β-D-甘油-戊-3-烯吡喃糖苷++ +（8）。酸处理8可获得87％的去乙酰化糖3-ulose，经硼氢化物还原得到63％的4-氰基苯基4-deoxy-1,5-dithio-alpha-L-苏-戊吡喃糖苷（3）以及3轴差向异构体的27％。通过2，4-保护作为环状苯基硼酸酯，甲基化和脱保护，令人满意地制备了标题二硫代木糖苷的3-甲基醚。由于甲基化条件下甲硅烷基的迁移，通过2,4-双（三异丙基甲硅烷基）醚的替代策略非常复杂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00045-2
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanophenyl 2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-β-D-xylopyranoside 在 2,4,5-三碘咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以5%的产率得到4-cyanophenyl 4-deoxy-4-iodo-2,3-O-isopropylidene-1,5-dithio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（贝西卡西）的3-甲基醚和4-脱氧衍生物的合成。

  摘要：

  用2,4,5-三碘咪唑-PPh3处理标题二硫代木糖苷的2,3-异亚丙基缩醛可导致4-羟基被碘取代，从而得到82％的4-轴碘化物6，经碱转化为4 -氰基苯基2，3-O-异亚丙基-1，5-二硫代-β-D-甘油-戊-3-烯吡喃糖苷++ +（8）。酸处理8可获得87％的去乙酰化糖3-ulose，经硼氢化物还原得到63％的4-氰基苯基4-deoxy-1,5-dithio-alpha-L-苏-戊吡喃糖苷（3）以及3轴差向异构体的27％。通过2，4-保护作为环状苯基硼酸酯，甲基化和脱保护，令人满意地制备了标题二硫代木糖苷的3-甲基醚。由于甲基化条件下甲硅烷基的迁移，通过2,4-双（三异丙基甲硅烷基）醚的替代策略非常复杂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00045-2