aloesaponarin I | 53254-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: aloesaponarin I
• 英文别名: methyl 3,8-dihydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 53254-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: OWMIPWWYWUGBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到aloesaponarin I
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Preparation of 1,6- and 1,8-Dihydroxy-9,10-anthraquinones from the Common Intermediates: Synthesis of Aloesaponarin I and K1115A

  摘要：

  在醇中用 K2CO3 处理 3-酰基-2-[(2,2-二甲基-6-氧代-1,3-二恶英-4-基)甲基]-5-甲氧基-1,4-萘醌，可产生分子内缩合反应，得到 1-烷基-3-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-2-羧酸盐、10-anthraquinone-2-carboxylates 的良好收率，而相同的萘醌在 KHMDS 的处理下可得到 1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌-3-乙酸的良好收率。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1014

文献信息

• Intramolecular aldol-type condensation between side chains of naphthoquinones: biomimetic synthesis of 1,6- and 1,8-dihydroxyanthraquinonesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation and experimental details of acetonylquinones. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b104789m/
  作者：Hidemitsu Uno、Akane Masumoto、Erina Honda、Yumi Nagamachi、Youtarou Yamaoka、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b104789m

  日期：2001.11.29

  K2CO3 in alcohol brought about the intramolecular Knoevenagel-type reaction to give 3-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylates in good yields, while the same naphthoquinone gave 4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-acetic acid in good yield by treatment with potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Chrysophanol, aloe-emodin, aloesaponarin I,

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。
• The synthesis of kermesic acid and isokermesic acid derivatives and of related dihydroxyanthraquinones
  作者：Stephen J. Bingham、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/a704317a

  日期：——

  bis(quinone), Thiele acetoxylation of which gives after hydrolysis and permethylation, a mixture of derivatives of kermesic and isokermesic acids in equal proportions. The Diels–Alder addition of 3-chlorojuglone and 3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-dienes has led to an improved synthesis of aloesaponarin-I (3,8-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthra-9,10-quinone), while juglone itself affords

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde
• Small molecules against cancer
  申请人：Biokine Therapeutics Ltd.

  公开号：US10646465B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Compounds capable of, or usable in, killing cancer cells, and/or modulating a biological activity of a chemokine, and/or inhibiting a kinase, and/or treating diseases and disorders associated with a biological activity of a chemokine and/or cell migration, and/or treating disease and disorders such as cancer and inflammatory diseases and disorders, are provided herein. The compounds are listed in Tables 2, 4 and 5, and/or are represented by Formulae I, IV, V and VI, as defined in the specification. Methods utilizing these compounds are also provided.

  本文提供的化合物能够或可用于杀死癌细胞，和/或调节趋化因子的生物活性，和/或抑制激酶，和/或治疗与趋化因子的生物活性和/或细胞迁移相关的疾病和紊乱，和/或治疗疾病和紊乱，如癌症和炎症性疾病和紊乱。这些化合物列于表 2、表 4 和表 5 中，和/或由式 I、式 IV、式 V 和式 VI 表示，如说明书中所定义。还提供了利用这些化合物的方法。
• Cameron, Donald W.; Deutscher, D. Jeanne; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2401 - 2421
  作者：Cameron, Donald W.、Deutscher, D. Jeanne、Feutrill, Geoffrey I.、Griffiths, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• IMAGE FADING PREVENTING AGENT, IMAGE FORMING ELEMENT, RECORDING MEDIUM, IMAGE FORMING METHOD AND IMAGE
  申请人：Ishikawa Takayuki

  公开号：US20070093386A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The invention provides an image fading preventing agent capable of preventing the discoloration/fading of an image formed and stably retaining its image quality over a long period of time, as well as an image forming element, a recording medium, an image forming method and an image using the agent. The image fading preventing agent is used in a region in which an image is formed by a coloring material, and has a functional group to cause intramolecular proton transfer in its molecule. An image is formed by the image forming element, recording medium or image forming method using the agent.