4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-etheno-benz[d]azepin-2-one | 117311-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-etheno-benz[d]azepin-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-aetheno-benz[d]azepin-2-on；11-Hydroxy-10-azatricyclo[6.3.2.02,7]trideca-2,4,6,12-tetraen-9-one
• CAS: 117311-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: SKXXICFJIJPQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-etheno-benz[d]azepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-ethano-benz[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的异常重新排列

  摘要：

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80071-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1,5-etheno-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-etheno-benz[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的异常重新排列

  摘要：

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80071-5