4-oxa-tricyclo[5.2.1.0]dec-8-ene | 43187-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-oxa-tricyclo[5.2.1.0]dec-8-ene
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoisobenzofuran；endo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]-8-decene；(3ac,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-isobenzofuran；(3ar,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4c,7c-methano-isobenzofuran；(1R,2S,6R,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 43187-61-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KTONMPPWCXZPDT-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-tricyclo[5.2.1.0]dec-8-ene 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 以64%的产率得到4-oxa-tricyclo[5.2.1.0]decane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Diels−Alder Reactions of Epoxybutene Derivatives and Subsequent Synthetic Manipulations of the Cycloadducts

  摘要：

  Diels-Alder reactions between cyclopentadiene, cyclohexadiene, and a number of epoxybutene derivatives are reported. The endo diastereomer from the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with 2,5-dihydrofuran was functionalized by additional oxidative transformations.

  DOI：

  10.1021/op010219d
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-oxa-tricyclo[5.2.1.0]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  在 Pd/Au-PVP- 或 Cu/Au-PVP- 催化氧化 endo-4-Oxatricyclo[5.2.1.02,6]-8-decene 和 Tetrahydro-γ 过程中双金属纳米团簇中 Pd-C 或 Cu-C 中间体的指示-咔啉

  摘要：

  在 H 2 O 2或t -BuOOH 作为氧化剂存在下，双金属纳米团簇 Cu/Au-PVP催化氧化三环内降冰片烯稠合四氢呋喃，导致与醚官能团相邻的 C-H 键氧化得到 4- oxa-tricyclo[5.2.1.0]-8,9- exo -epoxydecane，然而，Pd/Au-PVP 的氧化发生在 C=C 双键处，得到相同的环氧化物和氧化三键形成的二聚产物， dodecahydro-1,4:6,9-dimethanodibenzofurano[2,3- b :7,8- b']双氧戊环。后一种产物的形成表明反应性 Pd-C 中间体的参与。类似地，在 N2 - Boc-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和 2,3-二羟基苯甲酸与 Cu/Au-PVP (2– 5 mol%) 和 H 2 O 2在 25 °C 下，提供形成双键的 [4+2] 环加合物。在类似的反应条件下，Pd/Au-PVP 没有产生

  DOI：

  10.1055/a-2001-6888

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• Reactivity and Selectivity in Hydrovinylation of Strained Alkenes
  作者：Wang Liu、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo1015135

  日期：2010.11.19

  alkenes such as heterobicyclic [2.2.1]heptanes and cylobutenes. Reactions involving the heterobicyclic compounds are rare examples for this class of compounds where the metal-catalyzed C−C bond-forming reactions proceed without a concomitant ring-opening process. While the enantioselectivity in these systems remains modest, hydrovinylation of endo-5,6--bis-benzyloxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene gives

  Ni(II) 催化的加氢乙烯基化的范围已扩展到应变烯烃，如杂双环 [2.2.1] 庚烷和环丁烯。涉及杂双环化合物的反应是这类化合物的罕见例子，其中金属催化的 C-C 键形成反应在没有伴随开环过程的情况下进行。虽然这些系统中的对映选择性仍然适中，但内-5,6--双-苄氧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的加氢乙烯基化可提供优异的产率（> 90%），具有最高的对映选择性之一（95 -99% ee) 报告了降冰片烯的 C-C 键形成反应。
• Effects of proximate polar groups on the rates of hydrosilylation.
  作者：Victoria J. Eddy、John E. Hallgren

  DOI：10.1021/jo00386a003

  日期：1987.5
• Alder; Roth, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 407,416
  作者：Alder、Roth

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodifferentiating functionalization of cis-cycloalkane-1,2-diols and cis-endo-5-norbornen-2,3-ylenebis(methanol) via chiral spiroacetals derived from L-menthone
  作者：Toshiro Harada、Isao Wada、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00272a027

  日期：1989.5