[(S)R]-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone dimethyl acetal | 170117-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)R]-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone dimethyl acetal
• CAS: 170117-32-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄S
• 分子量: 308.398
• InChiKey: OYSPMOAACAAQCQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)R]-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone dimethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S,4aR,8R,8aS)-8-Hydroxy-8-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  π-Facial Diastereoselection in Diels−Alder Reactions of (R)-4-[(p-Tolylsulfinyl)methyl]quinols

  摘要：

  Diels-Alder reactions of a range of (R)-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones with cyclopentadiene and 1,3-pentadiene proceed in a total pi-facial diastereoselective manner from the C-4 OH side. Ab initio calculations at the RHF/6-31G* theory level provide data on transition-state energies for cycloadditions with cyclopentadiene in full agreement with the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo9712308
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)R]-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基-4-对甲苯基亚磺酰基甲基-2,5-环己二酮的合成及狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  对映体纯的（R）-4-羟基-4-对甲苯基亚磺酰基甲基-2,5-环己二烯酮1分两步合成，并且从4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯酮和（R）-甲基的总收率达到80％-对甲苯基亚砜。环戊二烯与1的Diels-Alder反应仅在热或催化条件下发生于C-4羟基表面。从在-78℃下在BF 3 ·OEt 2存在下进行的反应中，以75％的收率分离出加合物6。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00879-h

文献信息

• Synthesis of Azobenzenes from Quinone Acetals and Arylhydrazines
  作者：M. Carmen Carreño、Gerardo Fernández Mudarra、Estíbaliz Merino、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo0498011

  日期：2004.5.1

  Direct reaction between quinone bisacetals and arylhydrazines gives azobenzenes. The presence of catalytic amounts of cerium ammonium nitrate strongly accelerates the reaction. When the bisacetal has a substituent at the 2,5-cyclohexadiene framework, only one regioisomer is formed. The method represents a simple, mild, and novel synthetic access to differently substituted azocompounds in high to excellent

  醌双缩醛与芳基肼之间的直接反应生成偶氮苯。催化量的硝酸铈铵铵的存在强烈地促进了反应。当双缩醛在2，5-环己二烯骨架上具有取代基时，仅形成一种区域异构体。该方法代表了一种简单，温和且新颖的合成方法，可以高收率地获得不同取代的偶氮化合物。