(2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylic acid | 146820-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 146820-71-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: SAYKKXBCMPHQDF-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97210-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 barium benzoate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97210-1

文献信息

• Ring contraction reactions of 2-O-methanesulfonates of α-hydroxy-γ-lactones in aqueous medium to oxetane-2-carboxylic acids: A convenient synthesis of 3′-O-methyloxetanocin and a formal synthesis of oxetanocin
  作者：Anil K. Saksena、Ashit K. Ganguly、Viyyoor M. Girijavallabhan、Russell E. Pike、Yao-Tsung Chen、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88027-g

  日期：1992.12

  thiohydroxamic ester 17 directly provided the key oxetanosyl-thiopyridyl glycosides 18 which were successfully coupled to N-benzoyladenine. A two-step ring contraction of the tosylate 7 to the oxetane-2-carboxamide 23 is described. Attempted ring contraction of the triflate 24 gave the unexpected products 25 and 26. A ring expansion reaction (e.g. 14a → 21a) was also observed.

  硫代异羟肟酸酯17的Barton脱羧重排15直接提供了关键的氧杂环糖基-硫代吡啶基糖苷18，它们成功地与N-苯甲酰腺嘌呤偶联。描述了甲苯磺酸酯7到氧杂环丁烷-2-羧酰胺23的两步环收缩。尝试的三氟甲磺酸酯24的环收缩产生了意想不到的产物25和26。还观察到环膨胀反应（例如14a → 21a）。
• Mild Approach to Nucleoside Analogues via Photoredox/Cu-Catalyzed Decarboxylative C–N Bond Formation. Total Synthesis of Oxetanocin A
  作者：Ruonan Wang、Hao Xu、Arpan Banerjee、Zhongwen Cui、Yuyong Ma、William G. Whittingham、Peng Yang、Ang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00914

  日期：2024.4.12

  The conventional N-glycosylation methods for nucleoside synthesis usually require strongly acidic or basic conditions. Here we report the decarboxylative C(sp3)–N coupling of glycosyl N-hydroxyphthalimide esters with nucleobases via dual photoredox/Cu catalysis, which offered a mild approach to nucleoside analogues. A total synthesis of oxetanocin A, an antiviral natural product containing an oxetanose

  传统的核苷N-糖基化方法通常需要强酸性或碱性条件。在这里，我们报道了糖基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与核碱基通过双光氧化还原/Cu催化进行脱羧C(sp 3 )–N偶联，这为核苷类似物的制备提供了一种温和的方法。利用该方法实现了氧杂环丁烷酸A的全合成，这是一种含有氧杂环丁糖部分的抗病毒天然产物。
• WILSON, F. X.;FLEET, G. W. J.;VOGT, K.;WANG, Y.;WITTY, D. R.;CHOI, S.;STO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6931-6934
  作者：WILSON, F. X.、FLEET, G. W. J.、VOGT, K.、WANG, Y.、WITTY, D. R.、CHOI, S.、STO+

  DOI：——

  日期：——