4,4-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one | 100610-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidin-2-one；4,4-Dimethyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-on
• CAS: 100610-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: UJYSHSRARVMYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 三乙烯二胺 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到4,4-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮

  摘要：

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05680

文献信息

• Enantioselective, Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Carboamination and Carboetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Tomasz Wdowik、Samuel L. Galster、Raul L. L. Carmo、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acscatal.0c02607

  日期：2020.8.7

  Reduction of waste is an important goal of modern organic synthesis. We report herein oxidase reactivity for enantioselective intramolecular copper-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions where previously used stoichiometric MnO2 has been replaced with oxygen. This substitution was risky as the reaction mechanism is thought to involve C–C bond formation via addition of alkyl

  减少废物是现代有机合成的一个重要目标。我们在此报告了对映选择性分子内铜催化的烯烃碳胺化和碳醚化反应的氧化酶反应性，其中先前使用的化学计量的 MnO 2已被氧取代。这种取代是有风险的，因为反应机制被认为涉及通过将烷基碳自由基加成到芳烃上形成 C-C 键。这些中间体也容易通过 O 2加成形成 C-O 键。在有氧条件下对绝对立体化学的控制也不确定。氧化环化效率似乎随着芳烃中自由基加成的容易程度而变化。
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2116,2119
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——