(E)-4-(3-phenyl-6-styryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)benzene-1,2-diol | 1201129-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-4-(3-phenyl-6-styryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1201129-58-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: SBPXPQSVJDVCCS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-dihydroxystilbene 在 加尔万氧基自由基 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(E)-4-(3-phenyl-6-styryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  自由基清除活性和白藜芦醇类似物的机理：溶剂，自由基和取代的影响。

  摘要：

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基-反式-二苯乙烯，3,5,4'-THS）是众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。为了找到活性更高的抗氧化剂并研究以白藜芦醇为主要化合物的抗氧化机理，我们合成了3,5-二羟基-反式-二苯乙烯（3,5-DHS），4-羟基-反式-二苯乙烯（4-HS）3 ，4-二羟基-反式-苯乙烯（3,4-DHS），4,4'-二羟基-反式-苯乙烯（4,4'-DHS），4-羟基-3-甲氧基-反式-苯乙烯（3-MeO -4-HS），4-羟基-4'-甲氧基-反苯乙烯（4'-MeO-4-HS），4-羟基-4'-甲基-反苯乙烯（4'-Me-4-HS ），4-羟基-4'-硝基-反式-sti（4'-NO 2 -4-HS）和4-羟基-4'-三氟甲基-反式-sti（4'-CF 3 -4-HS）。研究了白藜芦醇及其类似物（ArOHs）的自由基清除活性及详细机理，研究

  DOI：

  10.1021/jo9007095

文献信息

• Antioxidant-Based Lead Discovery for Cancer Chemoprevention: The Case of Resveratrol
  作者：Yi-Ping Qian、Yu-Jun Cai、Gui-Juan Fan、Qing-Yi Wei、Jie Yang、Li-Fang Zheng、Xiu-Zhuang Li、Jian-Guo Fang、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jm8015415

  日期：2009.4.9

  (ROS)-induced DNA damage, their prooxidant effects on DNA damage in the presence cupric ions, and their cytotoxic and apoptosis-inducing effects on human promyelocytic leukemia (HL-60) cells were investigated in vitro. It was found that the compounds bearing o-diphenoxyl groups exhibited remarkably higher activities in inhibiting ROS-induced DNA damage, accelerating DNA damage in the presence cupric ions, and

  白藜芦醇是一种众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。合成了白藜芦醇导向的化合物，它们对活性氧（ROS）诱导的DNA损伤具有抗氧化作用，在铜离子存在下对DNA损伤具有抗氧化作用，并且对人早幼粒细胞白血病（HL- 60）在体外研究细胞。已发现带有o的化合物与不带有这些基团的细胞相比，二苯氧基基团在抑制ROS诱导的DNA损伤，在存在铜离子的情况下加速DNA损伤并诱导HL-60细胞凋亡方面表现出显着更高的活性。还通过白藜芦醇及其类似物与银氧自由基或铜离子的氧化产物分析，以及在存在铜离子的情况下紫外可见光谱的变化，研究了结构活性关系的详细机理。这项研究揭示了抗氧化剂和促氧化剂活性以及针对HL-60细胞的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性之间的良好和有趣的相关性，并为设计基于抗氧化剂的癌症化学预防剂提供了一个思路。