(S)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-heptanone | 55094-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-heptanone
• CAS: 55094-75-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: NDVBVCMOGVYWMV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-heptanone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 1,7-二芳基-5-羟基-3-庚酮及相关化合物旋光性的影响

  摘要：

  (S)-1,7-二苯基-5-羟基-3-庚酮、(S)-1,7-双(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-3-庚酮的ORD和CD曲线，以及相关模型化合物是在选定的不同极性溶剂中获得的。导致 1,7-二芳基-5-羟基-3-庚酮在氯仿中右旋的原因是在 C-3 羰基和 C-5 羟基之间形成了分子内氢键，无论是否存在苯基组。另一方面，证明使化合物在甲醇中左旋需要同时破坏分子内氢键，然后溶剂化到羰基和/或羟基，以及苯基的存在。约。30% 的溶剂对旋光度的影响是基于随着溶剂的变化，与羰基的 n→π* 转变相关的旋转强度的变化。剩余的 70% 是基于与电子跃迁相关的旋转强度的变化......

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1181
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,7-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-3-one 在 Taka-diastase 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以18 mg的产率得到(S)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shinji; Aoki, Tadashi; Hirata, Toshifumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1635 - 1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF DIARYLHEPTANOID XYLOSIDE, OREGONIN, ISOLATED FROM THE FEMALE FLOWERS OF<i>ALNUS SERRULATOIDES</i>
  作者：Takayuki Suga、Shinji Ohta、Toshifumi Hirata、Tadashi Aoki

  DOI：10.1246/cl.1982.895

  日期：1982.6.5

  (−)-diarylheptanoid xyloside isolated from the female flowers of Alnus serrulatoides is 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-(β-D-xylopyranosyloxy)-3-heptanone, and its spectral data and chemical behaviors coincides perfectly with those of previously reported oregonin whose absolute configuration had not been clarified yet. Then, the absolute configuration of the diarylheptanoid xyloside was investigated by

  发现从桤木雌花中分离得到的(-)-二芳基庚烷木糖苷为1,7-双(3,4-二羟基苯基)-5-(β-D-吡喃木糖氧基)-3-庚酮及其光谱数据化学行为与之前报道的俄勒冈素完全一致，其绝对构型尚未阐明。然后，通过 13 C NMR 光谱和 X 射线晶体学的组合研究了二芳基庚烷类木糖苷的绝对构型，并确定为 s。
• Absolute Configuration of Platyphylloside and (−)-Centrolobol
  作者：Shinji Ohta、Mika Koyama、Tadashi Aoki、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.58.2423

  日期：1985.8

  The absolute configuration of platyphylloside was established to be S by 13C NMR spectroscopy. On the basis of this establishment, the S-configuration previously assigned to the chirality at C-3 of (−)-centrolobol was revised to the R-configuration.

  通过 13C NMR 光谱确定桔梗苷的绝对构型为 S。在此建立的基础上，先前分配给 (-)-centrolobol 的 C-3 处手性的 S-构型被修改为 R-构型。