N,N'-bis-(2-methoxybenzoyl)hydrazine | 7732-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(2-methoxybenzoyl)hydrazine
• 英文别名: 2-methoxy-N'-(2-methoxybenzoyl)benzohydrazide；1.2-Di-o-anisoylhydrazin；N,N'-Di-o-methoxybenzoylhydrazin；2-methoxy benzoic acid N'-(2-methoxybenzyl)hydrazide；N,N'-Bis-(2-methoxy-benzoyl)-hydrazin
• CAS: 7732-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: HQQNHQPQBLWAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-methoxybenzoyl)hydrazine 、 terbium(III) nitrate hexahydrate 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到Tb(NO3)3(H2O)3 (2-methoxy benzoic acid N'-(2-methoxybenzyl)hydrazide)2 (H2O)
  参考文献：
  名称：

  Terbium Luminescence Sensitized through Three-Photon Excitation in a Self-Assembled Unlinked Antenna

  摘要：

  The organic-terbium hybrid compound designed with the azido molecule L, 2-methoxy benzoic acid tris(2-methoxybenzoyl)hydrazide, exhibits three-photon-excited green emission as well as second-harmonic generation even though the antenna is unlinked from the metal center.

  DOI：

  10.1021/jp0755185
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到N,N'-bis-(2-methoxybenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  氢键寡酰肼折叠体及其对糖类的识别

  摘要：

  本文描述了第一系列氢键驱动的酰肼折叠体的合成和表征及其对氯仿中烷基糖的识别。低聚物 1、2-4、5、6 和 7 分别含有 1、2、4、6 或 12 个重复的二苯甲酰肼残基，已被制备。1 和 2 或 4 的刚性和平面构象已通过 X 射线分析和 (1) H NMR 光谱确定，而 5-7 的折叠和螺旋构象已通过 1D 和 2D (1) H NMR 证实和红外光谱和分子力学计算。分子力学计算还表明，5、6 和 7 具有一个大小为约 2 的刚性空腔。10.6 到 11.1 A，折叠构象中的羰基的一半在腔内向内定向。(1) H NMR 和 CD 实验表明，5-7 在氯仿中有效地复合烷基化单糖和二糖 32-35。用 (1) H 核磁共振和荧光滴定方法确定了配合物的关联常数 (K(assoc))。6.34 的能量最小化构象已通过分子力学计算获得。这里描述的基于酰肼的折叠结构代表了氢键驱动的折叠体的新例子，它们作为人工受体进行选择性分子识别。

  DOI：

  10.1021/ja047436p

文献信息

• Hydrogen Bonded Oligohydrazide Foldamers and Their Recognition for Saccharides
  作者：Jun-Li Hou、Xue-Bin Shao、Guang-Ju Chen、Yan-Xia Zhou、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/ja047436p

  日期：2004.10.1

  This paper describes the synthesis and characterization of the first series of hydrogen bonding-driven hydrazide foldamers and their recognition for alkyl saccharides in chloroform. Oligomers 1, 2-4, 5, 6, and 7, which contain one, two, four, six, or twelve repeated dibenzoyl hydrazide residues, respectively, have been prepared. The rigid and planar conformations of 1 and 2 or 4 have been established

  本文描述了第一系列氢键驱动的酰肼折叠体的合成和表征及其对氯仿中烷基糖的识别。低聚物 1、2-4、5、6 和 7 分别含有 1、2、4、6 或 12 个重复的二苯甲酰肼残基，已被制备。1 和 2 或 4 的刚性和平面构象已通过 X 射线分析和 (1) H NMR 光谱确定，而 5-7 的折叠和螺旋构象已通过 1D 和 2D (1) H NMR 证实和红外光谱和分子力学计算。分子力学计算还表明，5、6 和 7 具有一个大小为约 2 的刚性空腔。10.6 到 11.1 A，折叠构象中的羰基的一半在腔内向内定向。(1) H NMR 和 CD 实验表明，5-7 在氯仿中有效地复合烷基化单糖和二糖 32-35。用 (1) H 核磁共振和荧光滴定方法确定了配合物的关联常数 (K(assoc))。6.34 的能量最小化构象已通过分子力学计算获得。这里描述的基于酰肼的折叠结构代表了氢键驱动的折叠体的新例子，它们作为人工受体进行选择性分子识别。
• Chemiluminescence of some monoacylhydrazides
  作者：Emil Henry White、Maurice M. Bursey、David F. Roswell、John H. M. Hill

  DOI：10.1021/jo01279a077

  日期：1967.4
• Observations on the Formation and Breakdown of Tetrazoles¹
  作者：Peter A. S. Smith

  DOI：10.1021/ja01631a033

  日期：1954.1
• NINOMIYA I.; YAMAMOTO O., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1976, NO 3, 475-481
  作者：NINOMIYA I.、 YAMAMOTO O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Aminocarbonyl Compounds via Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Masayoshi Sakurai、Nobuhiro Kihara、Nobuhiro Watanabe、Yoshihiro Ikari、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.170970

  日期：2018.2.5

  A synthetic route to α-aminoketone derivatives via a hetero Diels–Alder reaction is described. Diacylhydrazine was oxidized by tert-butyl hypochlorite in the presence of pyridine. After evaporation, the hetero Diels–Alder reaction with diene was carried out without isolation of the azodicarbonyl compound. Quantitative hetero Diels–Alder reaction was possible with 1 equivalent of diene when Hf(OTf)4

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。