dimethyl 2-methoxybenzoylphosphonate | 105173-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methoxybenzoylphosphonate
• 英文别名: o-Methoxybenzoyl-dimethyl-phosphonat；Dimethoxyphosphoryl-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 105173-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₃O₅P
• 分子量: 244.184
• InChiKey: ZNNGEOPPCYHMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methoxybenzoylphosphonate 在 盐酸 、 对硝基苯酚 、 N-[(8Α,9S)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]-N'-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-dimethyl cyano(hydroxy)(2-methoxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  第三纪的对映选择性合成α-羟基膦酸酯催化由碳水化合物/金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂

  摘要：

  一小撮糖：基于双功能碳水化合物/金鸡宁的新型硫脲1是专为α-酮膦酸酯和三甲基甲硅烷基氰化物的不对称加成反应而设计的，它们的产物可以水解得到具有优异对映选择性的叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204287
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 、 三甲氧基磷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 dimethyl 2-methoxybenzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酰膦酸酯衍生物的一锅法合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  本文报道了新型羟基亚甲基-（膦酰基）膦酸酯（HMPPs）的合成。已经开发了一种方法来提出优化的一锅法，无需任何中间纯化。各种脂肪族和（杂）芳香族 HMPP 以良好至优异的产率（53-98%）合成，并研究了吸电子/供体基团取代对芳香族底物的影响。此外，HMPP 的一锅法合成由31P NMR光谱，可以有效控制反应的结束和所有磷酸化中间体的鉴定，这使我们能够提出反应机制。优化的实验条件应用于生物相关氨基烷基-HMPPs的制备。对羟基磷灰石（骨基质）的络合进行了初步研究，以验证其与双膦酸盐分子相比对骨的亲和力较低。此外，体外抗肿瘤活性研究揭示了对三种人类癌细胞系（乳腺癌、胰腺癌和肺癌）的令人鼓舞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26247609

文献信息

• Carbene intermediates in the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl aroylphosphonates: formation of novel quasiphosphonium ylides
  作者：D. Vaughan Griffiths、John C. Tebby

  DOI：10.1039/c39860000871

  日期：——

  Reaction of trialkyl phosphites with dialkyl aroylphosphonates leads to the formation of anionic intermediates which, in the absence of electrophiles, undergo cleavage at temperatures above about 80 °C to give carbene intermediates; these undergo intramolecular carbene insertion reactions or are trapped by trialkyl phosphites to give novel ylides.

  亚磷酸三烷基酯与芳烷基二烷基膦酸酯的反应导致形成阴离子中间体，在没有亲电子试剂的情况下，该阴离子中间体在高于约80°C的温度下裂解，得到卡宾中间体。它们经历分子内卡宾插入反应或被亚磷酸三烷基酯捕获以产生新的叶立德。
• Griffiths, D. Vaughan; Griffiths, Penelope A.; Whitehead, Belinda J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 479 - 484
  作者：Griffiths, D. Vaughan、Griffiths, Penelope A.、Whitehead, Belinda J.、Tebby, John C.

  DOI：——

  日期：——
• GRIFFITHS D. V.; TEBBY J. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 11, 871-872
  作者：GRIFFITHS D. V.、 TEBBY J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonates Catalyzed by Carbohydrate/Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts
  作者：Shasha Kong、Weidong Fan、Guiping Wu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/anie.201204287

  日期：2012.8.27

  A pinch of sugar: The new bifunctional carbohydrate/cinchonine‐based thiourea 1 has been designed for the asymmetric addition reaction of α‐ketophosphonates and trimethylsilyl cyanide, the product of which can be hydrolyzed to afford tertiary α‐hydroxy phosphonates with excellent enantioselectivities.

  一小撮糖：基于双功能碳水化合物/金鸡宁的新型硫脲1是专为α-酮膦酸酯和三甲基甲硅烷基氰化物的不对称加成反应而设计的，它们的产物可以水解得到具有优异对映选择性的叔α-羟基膦酸酯。
• One-Pot Synthesis of Phosphinylphosphonate Derivatives and Their Anti-Tumor Evaluations
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julia Deschamp、Thibaut Legigan、Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey

  DOI：10.3390/molecules26247609

  日期：——

  allowing effective control of the end of the reaction and identification of all phosphorylated intermediate species, which enabled us to propose a reaction mechanism. Optimized experimental conditions were applied to the preparation of biological relevant aminoalkyl-HMPPs. A preliminary study of the complexation to hydroxyapatite (bone matrix) was carried out in order to verify its lower affinity towards

  本文报道了新型羟基亚甲基-（膦酰基）膦酸酯（HMPPs）的合成。已经开发了一种方法来提出优化的一锅法，无需任何中间纯化。各种脂肪族和（杂）芳香族 HMPP 以良好至优异的产率（53-98%）合成，并研究了吸电子/供体基团取代对芳香族底物的影响。此外，HMPP 的一锅法合成由31P NMR光谱，可以有效控制反应的结束和所有磷酸化中间体的鉴定，这使我们能够提出反应机制。优化的实验条件应用于生物相关氨基烷基-HMPPs的制备。对羟基磷灰石（骨基质）的络合进行了初步研究，以验证其与双膦酸盐分子相比对骨的亲和力较低。此外，体外抗肿瘤活性研究揭示了对三种人类癌细胞系（乳腺癌、胰腺癌和肺癌）的令人鼓舞的抗增殖活性。