2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-4,5-difluoro-isoindoline-1,3-dione | 2222115-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-4,5-difluoro-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4,5-difluoroisoindoline-1,3-dione；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4,5-difluoro-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4,5-difluoroisoindole-1,3-dione
• CAS: 2222115-19-5
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂O₄
• 分子量: 294.214
• InChiKey: CYJVVHVIPKRSGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-4,5-difluoro-isoindoline-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[5-fluoro-1-oxo-4-[4-(piperazin-1-ylmethyl)-1-piperidyl]isoindolin-2-yl]piperidine-2,6-dione trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLE BASED COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS À BASE D'INDAZOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  双功能化合物，其化学式为 PTM-L-CLM，其中 CLM 的化学式为 al-a4，PTM 的化学式为 PTM-IA，L 为配体。这些化合物通过在 LRRK2 和 cereblon E3 泛素连接酶上的激动作用，对多种疾病产生作用。

  公开号：

  WO2022198112A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-4,5-difluoro-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLE BASED COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS À BASE D'INDAZOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  双功能化合物，其化学式为 PTM-L-CLM，其中 CLM 的化学式为 al-a4，PTM 的化学式为 PTM-IA，L 为配体。这些化合物通过在 LRRK2 和 cereblon E3 泛素连接酶上的激动作用，对多种疾病产生作用。

  公开号：

  WO2022198112A1

文献信息

• CEREBLON LIGANDS AND BIFUNCTIONAL COMPOUNDS COMPRISING THE SAME
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180215731A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The description relates to cereblon E3 ligase binding compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present disclosure. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及cereblon E3连接酶结合化合物，包括包含相同成分的双功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂具有实用价值，尤其是抑制剂，可降解和/或以其他方式抑制根据本公开的双功能化合物。特别是，该描述提供了化合物，其一端含有与cereblon E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有与目标蛋白结合的部分，使目标蛋白位于泛素连接酶附近以降解（和抑制）该蛋白。可以合成表现出广泛药理活性的化合物，与几乎所有类型的靶向多肽的降解/抑制一致。
• 含フッ素サリドマイド誘導体及び医薬組成物とその製造法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2021147365A

  公开（公告）日：2021-09-27

  【課題】サリドマイド３剤（サリドマイド、レナリドミド、ポマリドミド）と構造が類似していながらも、酸化代謝耐性活性を有し、催奇形性を回避することができる新規サリドマイド３剤誘導体の提供。【解決手段】下記式（１）で表される、フッ素化サリドマイド３剤誘導体。（R1、R2、R3は同一又は異なってＨ又はＦを意味するが、R1、R2、R3のうち少なくとも１つはＦ；R4はＨ又は置換されていてもよいヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ若しくはアルキル基；XはＨ、Ｆ又は置換基を有していてもよいアミノ基；Yは−C(=O)−又は−CH2−）【選択図】なし

  提供具有氧化代谢耐性活性并且能够避免致畸形的新型三种类似于沙利度胺的沙利度胺衍生物。通过以下式（1）表示的氟化沙利度胺衍生物。（其中，R1、R2、R3可以相同或不同地表示氢或氟，但至少其中一个为氟；R4可以是氢或取代的羟基、醚基、酰基、酰氧基或烷基；X可以是具有氢、氟或取代基的氨基；Y为−C(=O)−或−CH2−）【选择图】无
• [EN] PROTEIN DEGRADATION COMPOUND DESIGNED ON THE BASIS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE LIGAND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DÉGRADATION DE PROTÉINE CONÇU SUR LA BASE D'UN LIGAND DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 基于布鲁顿酪氨酸激酶配体设计的蛋白降解化合物及其应用
  申请人：[en]GLUETACS THERAPEUTICS (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]标新生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：WO2023284703A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  一种涉及式(I)的化合物或其盐、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素富集类似物、前药或多晶型物及其应用。还涉及包含作为活性成分的式(I)的化合物或其盐、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素富集类似物、前药或多晶型物的药物组合物及其应用。设计合成的一系列化合物能有效地预防和/或治疗与BTK蛋白、GSPT1、IKZF1、IKZF2、IKZF3(Aiolos)或IKZF4蛋白相关的疾病或病症。