phenyl(5-(3-(phenylamino)propyl)furan-2-yl)methanol | 1325227-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phenyl(5-(3-(phenylamino)propyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-(3-Anilinopropyl)furan-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1325227-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: OBQKSLXDHYBERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-(3-(phenylamino)propyl)furan-2-yl)methanol 在 2,3,4,5-四氟苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到1,6-diphenyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。 描述了硼酸催化的分子间氮杂-Piancatelli重排以进入大范围的反式-4,5-二取代的环戊烯酮的第一个实例。催化体系还可以扩展到分子内氮杂-Piancatelli重排，以提供广泛的氮杂螺环化合物。以优异的非对映选择性方式获得了优良的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589040

文献信息

• Direct and Highly Diastereoselective Synthesis of Azaspirocycles by a Dysprosium(III) Triflate Catalyzed Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.201102102

  日期：2011.7.25

  Ring the changes: The first example of an intramolecular aza‐Piancatelli rearrangement is reported. Dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate efficiently catalyzes the synthesis of functionalized azaspirocycles in a trans‐selective manner by a 4π electrocyclization of elaborated furylcarbinols (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  顺应变化：报道了分子内氮杂-Piancatelli重排的第一个例子。三氟methane磺酸III（III）通过精制的呋喃基碳氢化合物的4π电环化，以反选择方式有效催化功能化氮杂螺环的合成（请参见方案； Tf =三氟甲磺酸基）。