2-methyl-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline | 1446270-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 1446270-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: WJAGVYIPBWSXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-methyl-5-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1-的合成一个]异喹啉和8- Methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚通过区域选择性C-C耦合和炔氢胺化

  摘要：

  通过端炔与5-（2-溴苯基）-1H-吡唑的钯催化Sonogashira偶联，可以实现吡唑并[5,1- a ]异喹啉的高效，便捷合成，所述1-炔烃是由1-的缩合反应原位形成的。 （2-溴苯基）buta-2,3-dien-1-ones与水合肼，然后进行6-内分子内炔烃加氢胺化。更有趣的是，8- methylenepyrazolo [5,1-一个]异吲哚，吡唑并区域异构体[5,1-一个]异喹啉类，也可以由相同的起始材料通过端炔与5-初始分子间加氢胺化有选择地合成（ 2-溴苯基）-1 H-吡唑类化合物，然后是钯催化的5- exo 分子内Heck偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01620

文献信息

• Ruthenium-catalyzed α-carbonyl sulfoxonium ylide annulations with aryl substituted pyrazoles <i>via</i> C–H/N–H bond functionalizations
  作者：Zhangpei Chen、Zhiqiang Ding、Tian Chen、Lingxin Meng、Gongshu Wang

  DOI：10.1039/d0ob01899f

  日期：——

  An efficient method for the construction of various pyrazolo[5,1-a]isoquinolines has been achieved via Ru(II)-catalyzed α-carbonyl sulfoxonium ylide annulations with aryl substituted pyrazoles. This oxidant-free transformation occurred through pyrazole-directed C–H activation, Ru-carbene insertion, and acid-promoted carbonyl condensation processes, enabling dual C–C and C–N bond formation. A broad

  一种有效的构建各种吡唑并[5,1- a ]异喹啉的方法是通过Ru( II )催化的α-羰基氧化鎓叶立德与芳基取代的吡唑环化。这种无氧化剂转化通过吡唑导向的 C-H 活化、Ru-卡宾插入和酸促进的羰基缩合过程发生，从而形成双 C-C 和 C-N 键。两个耦合组件的广泛底物范围以高产率有效地工作。
• Palladium-catalyzed oxidation of amine in air: an efficient approach to H-pyrazolo[5,1-a]-isoquinolines
  作者：Jie Sheng、Ying Guo、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.066

  日期：2013.8

  An efficient approach to H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines through a reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene) hydrazide with amine in the presence of a cooperative catalysis under mild conditions is reported. The palladium-catalyzed oxidation of amine in air leading to the formation of enamine is the key step during the transformation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.