benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate | 886981-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: Cbz-L-His-Bt；benzyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 886981-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O₃
• 分子量: 390.401
• InChiKey: IMPFHNJHSCFBFM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到benzyl N-((1S)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-Cbz-L-组氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287

文献信息

• A facile surface modification of poly(dimethylsiloxane) with amino acid conjugated self-assembled monolayers for enhanced osteoblast cell behavior
  作者：M. Özgen Öztürk-Öncel、Sedat Odabaş、Lokman Uzun、Deniz Hür、Bora Garipcan

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2020.111343

  日期：2020.12

  coating or surface modification with various molecules have been used to improve its surface characteristics. Still, these techniques are either last for a very limited time or have very complicated experimental procedures. In the present study, simple and one-step surface modification of PDMS is successfully accomplished by the preparation of hydrophilic and hydrophobic amino acid conjugated self-assembled

  聚二甲基硅氧烷（PDMS）是一种生物相容性合成聚合物，由于其低毒性和可调节的表面性能而被用于各种应用中。但是，PDMS没有任何化学线索可用于细胞结合。等离子体处理，蛋白质包被或用各种分子进行表面修饰已用于改善其表面特性。尽管如此，这些技术要么只能持续很短的时间，要么具有非常复杂的实验程序。在本研究中，通过制备亲水性和疏水性氨基酸共轭的自组装单层（SAMs）来成功完成PDMS的简单且一步一步的表面修饰，以增强细胞-基质界面的相互作用。通过X射线光电子能谱（XPS）分析，结合水接触角（WCA）测量，研究了用SAM改性PDMS的最佳条件（1 H NMR）和最佳条件。结果表明，两种SAM均能增强体外细胞行为。此外，亲水的His-APTES修饰为成骨细胞的成熟提供了优越的环境，具有更高的碱性磷酸酶活性和矿化作用。由于这些SAM的组氨酸，亮氨酸和官能团是天然存在于生物系统中的，因此用它们修饰PDMS可