tert-butyl (3R,4S,5R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-nitrophenyl)sulfonamido)methyl)hexanoate | 1000805-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,5R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-nitrophenyl)sulfonamido)methyl)hexanoate
• CAS: 1000805-10-6
• 化学式: C₃₄H₅₁N₃O₁₁SSi
• 分子量: 737.944
• InChiKey: LVLIAYFVQNWYNN-ZRJLEYOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,5R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-nitrophenyl)sulfonamido)methyl)hexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到methyl 2-[[(2R,3S,4R)-2-methyl-6-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]methyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成法合成（-）-海藻酸的第二代路线。

  摘要：

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。

  DOI：

  10.1021/ol800328q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(hydroxymethyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 、 methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)glycinate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到tert-butyl (3R,4S,5R)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-nitrophenyl)sulfonamido)methyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成法合成（-）-海藻酸的第二代路线。

  摘要：

  描述了从可商购的2-氮杂环丁酮开始的（-）-海藻酸的全合成。关键的δ-内酯中间体是通过Reformatsky型反应和引入甘氨酸部分，由市售的氮杂环丁酮简明地制备的。通过具有高非对映选择性的β-氨基-δ-内酯中间体的一锅顺序消除-迈克尔加成方案来进行官能化吡咯烷环的构建。

  DOI：

  10.1021/ol800328q