4-formyl-1(R)-methyl-3(E)-butenyl (3R,4S,5S,6R,8R)-10-dimethoxyphosphono-3,5-isopropylidenedioxy-4-methoxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-8-methyl-9-oxodecanoate | 129251-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-1(R)-methyl-3(E)-butenyl (3R,4S,5S,6R,8R)-10-dimethoxyphosphono-3,5-isopropylidenedioxy-4-methoxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-8-methyl-9-oxodecanoate
• 英文别名: [(E,2R)-6-oxohex-4-en-2-yl] 2-[(4R,5S,6S)-6-[(3R,5R)-7-dimethoxyphosphoryl-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-6-oxoheptan-3-yl]-5-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 129251-01-0
• 化学式: C₃₃H₅₁O₁₂P
• 分子量: 670.734
• InChiKey: UJHKDLHULVCFQI-LWEIQINLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-1(R)-methyl-3(E)-butenyl (3R,4S,5S,6R,8R)-10-dimethoxyphosphono-3,5-isopropylidenedioxy-4-methoxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-8-methyl-9-oxodecanoate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到6"-dihydro-6"-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-isopropylideneniddanolide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-hex-2-ene-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-formyl-1(R)-methyl-3(E)-butenyl (3R,4S,5S,6R,8R)-10-dimethoxyphosphono-3,5-isopropylidenedioxy-4-methoxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-8-methyl-9-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8
  作者：Nakajima, Noriyuki、Uoto, Kouichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 5-8
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——