dimethyl pyrrolo<2,1-b>benzothiazole-2,3-dicarboxylate | 66085-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: dimethyl pyrrolo<2,1-b>benzothiazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 66085-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: FDNAXZAZFRZCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到dimethyl pyrrolo<2,1-b>benzothiazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异戊烯的研究。二、咪唑并[2,1-b]噻唑、噻唑并[3,2-a]苯并咪唑和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑与反应性乙炔酯的环加成反应

  摘要：

  咪唑并 [2,1-b] 噻唑与乙炔二羧酸二烷基酯的环加成根据溶剂的极性遵循双重过程，在非质子非极性溶剂或咪唑并 [1,2-a] 中得到吡咯并 [2,1-b] 噻唑吡啶和咪唑并[3,4-a]吡啶以及噻吩，在非质子极性溶剂中。还发现噻唑并[3,2-a]苯并咪唑和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑与乙炔二羧酸酯反应分别生成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡咯并[2,1-a]苯并噻唑. 根据非质子非极性溶剂中的 Diels-Alder 反应和非质子极性溶剂中的 1,4-偶极环加成反应来解释这些反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3308

文献信息

• Mesoionic compounds. 43. Ring annulation utilizing the isomeric anhydro-2- and 3-hydroxythiazolo[2,3-b]benzothiazolium hydroxide mesoionic systems
  作者：Kevin T. Potts、Dilip R. Choudhury

  DOI：10.1021/jo00407a031

  日期：1978.6
• ABE NORITAKA; NISHIWAKI TAROZAEMON; KOMOTO NORIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3308-3312
  作者：ABE NORITAKA、 NISHIWAKI TAROZAEMON、 KOMOTO NORIKO

  DOI：——

  日期：——
• POTTS K. T.; CHODHURG D. R., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 13, 2697-2700
  作者：POTTS K. T.、 CHODHURG D. R.

  DOI：——

  日期：——