<(E)-3-acetoxy-1-butenyl>phosphonsaeure-dimethylester | 128388-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(E)-3-acetoxy-1-butenyl>phosphonsaeure-dimethylester
• 英文别名: (E)-dimethyl (3-acetoxy-1-butenyl)phosphonate；Bollgovtnqzalh-aatrikpksa-；[(E)-4-dimethoxyphosphorylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 128388-91-0
• 化学式: C₈H₁₅O₅P
• 分子量: 222.178
• InChiKey: BOLLGOVTNQZALH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1-acetoxy-2E-butenyl) phosphonate 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 <(E)-3-acetoxy-1-butenyl>phosphonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基膦酸酯的立体选择性反应

  摘要：

  钯催化亲核试剂加成到碳酸酯衍生物的立体化学结果，亚胺酸酯和氨基甲酸酯衍生物的 [3,3] 重排，以及羟基烯丙基膦酸酯的环氧化和环丙烷化。

  DOI：

  10.1080/10426509908546212

文献信息

• Palladium catalysed allylic acetoxylation of dialkyl allyl phosphonates.
  作者：Bruno Principato、Michel Maffei、Chhan Siv、Gérard Buono、Gilbert Peiffer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01046-7

  日期：1996.2

  The catalytic acetoxylation of dialkyl allyl phosphonates with the Pd(OAc)2/benzoquinone/MnO2/HOAc system leads, regioselectively, to dialkyl 3- acetoxy 1-alkenyl phosphonates. On the basis of the regio- and stereoselectivity of the reaction, a mechanism is proposed which involves a (π-allyl) palladium complex as intermediate.

  用Pd（OAc）2 /苯醌/ MnO 2 / HOAc体系催化二烷基烯丙基膦酸酯的乙酰氧基化，选择性地导致3-乙酰氧基1-链烯基膦酸二烷基酯。基于反应的区域选择性和立体选择性，提出了一种机理，该机理涉及（π-烯丙基）钯配合物作为中间体。
• Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 175 - 184
  作者：Oehler, Elisabeth、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• OHLER, ELISABETH;ZBIRAL, ERICH, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 175-184
  作者：OHLER, ELISABETH、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——

表征谱图