9-(4-bromophenyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1623009-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1623009-03-9
• 化学式: C₁₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 351.199
• InChiKey: JABWRMGFGRCWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(4-bromophenyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-炔基-2-氧代-2-氧-2-H-色烯-3-甲醛的多米诺反应，多样化地构建Chromeno [3,4-c]吡啶基-5-酮和苯并[c] chromen-6-one衍生物

  摘要：

  银催化的4-炔基-2-氧代-2-氧-2H-铬烯-3-碳醛，胺和各种亲核试剂的三组分串联反应导致高度官能化的铬诺[3,4-c]吡啶-5-5的形成高产。还成功实现了金催化的4-炔基-2-氧代-2-H-2-苯并-3-炔醛与炔烃或烯烃的[4 + 2]环加成反应，从而有效地提供了苯并[c]铬-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301171

文献信息

• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• δ-Acetoxy Allenoate as a <i>5C</i>-Synthon in Domino-Annulation with Sulfamidate Imines: Ready Access to Coumarins
  作者：Sachin Chauhan、A. Sanjeeva Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01183

  日期：2023.9.1

  A DMAP-catalyzed sequential benzannulation and lactonization strategy in which δ-acetoxy allenoate functions as a 5C-synthon in its reaction with cyclic sulfamidate imines is reported. This platform delivers π-extended coumarin frameworks under metal-free conditions via allylic elimination followed by Mannich coupling, proton shifts, C–N bond cleavage, and lactonization as key steps. The driving force

  报道了一种 DMAP 催化的连续苯并环化和内酯化策略，其中 δ-乙酰氧基联烯酸酯在与环状磺胺亚胺的反应中充当5C-合成子。该平台通过烯丙基消除，然后是曼尼希偶联、质子转移、C-N键断裂和内酯化作为关键步骤，在无金属条件下提供π-扩展香豆素框架。这种多米诺骨牌反应的驱动力是二烯-铵中间体的形成和O-S键断裂。ESI-HRMS 对于深入了解反应途径非常有用。