| 58344-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• CAS: 58344-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DWAJGCGUJQAWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)-5-oxo-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化烯丙醇迈克尔加成到 α,β-不饱和酰胺：范围和机理见解

  摘要：

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100272
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化烯丙醇迈克尔加成到 α,β-不饱和酰胺：范围和机理见解

  摘要：

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100272

文献信息

• Iodine-Catalyzed Allylic Alkylation of Thiols with Allylic Alcohols
  作者：Philip Chan、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1055/s-2008-1078254

  日期：2008.8

  An efficient iodine-catalyzed allylic alkylation of a wide variety of aryl and alkyl thiols with allylic alcohols is reported herein. The reaction is operationally straightforward, tolerant to air and moisture, and proceeds under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (50-92%).

  本文报道了一种高效的碘催化烯丙基烷基化反应，该反应适用于多种芳基和烷基硫醇与烯丙基醇的反应。该反应操作简便，对空气和水具有一定的耐受性，并且在室温下在良好的至极佳的产率（50-92%）下进行。