1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone | 22102-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(5-methylsulfanyl-thiophen-2-yl)-ethanone；1-(5-methylsulfanyl-[2]thienyl)-ethanone；1-(5-Methylmercapto-[2]thienyl)-aethanon；5-methylthio-2-acetylthiophene；5-Methylmercapto-2-acetylthiophen；2-Acetyl-5-methylthiothiophene；1-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 22102-48-3
• 化学式: C₇H₈OS₂
• mdl: MFCD02940186
• 分子量: 172.272
• InChiKey: NGYCRGSBNRKLQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  303.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-Fluoro-phenyl)-5-(5-methanesulfonyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。IV。1,5-二芳基吡唑及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.987
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  一系列4-和5-取代的2-（[[ 3 H]乙酰基）噻吩的破坏动力学

  摘要：

  制备了一系列的4-和5-取代的2-（[[ 3 H]乙酰基）噻吩，并在25.0°C下研究了氢氧化物催化的降解动力学。二阶降解速率常数与在相应的间位和对位取代的苯乙酮中观察到的平行，但随着反应常数ρ较高（1.61），反应范围比对苯乙酮所观察到的要宽得多。

  DOI：

  10.1039/p29850000557

文献信息

• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05185363A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Substituted phenyl, naphthyl, and thienyl N-hydroxy urea compounds form a class of potent inhibitors of 5- and 12-lipoxygenase and are thus useful compounds in the treatment of inflammatory disease states where leukotrienes and other products of lipoxygenase enzyme activity are implicated.

  苯基、萘基和噻吩基N-羟基脲化合物形成了一类强效的5-和12-脂氧化酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病状态中，其中白三烯和其他脂氧化酶酶活性产物起作用，这些化合物是有用的。
• Synthesis and antibacterial activity of N-[2-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]-2-oxoethyl] and N-[2-[5-(methylthio)thiophen-2-yl]-2-(oxyimino)ethyl]piperazinylquinolone derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Mehdi Oboudiat、Saeed Emami、Alireza Karimollah、Lotfollah Saghaee、Mohammad Hassan Moshafi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.058

  日期：2006.5

  piperazinylquinolone derivatives were synthesized and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Preliminary results indicated that most compounds tested in this study demonstrated comparable or better activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis than their parent piperazinylquinolones as reference drugs. Among these derivatives, ciprofloxacin

  合成了许多N-取代的哌嗪基喹诺酮衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步结果表明，在本研究中测试的大多数化合物证明对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的活性与作为参考药物的母体哌嗪基喹诺酮类药物相当或更好。在这些衍生物中，含有N- [2- [5- [甲硫基噻吩-2-基] -2-氧代乙基]残基的环丙沙星衍生物5a显示出对葡萄球菌的显着改善，保持了革兰氏阴性菌的覆盖率。
• Effective Formation of New C(sp ² )−S Bonds via Photoactivation of Alkylamine‐based Electron Donor‐Acceptor Complexes
  作者：Jorge C. Herrera‐Luna、María Carmen Pérez‐Aguilar、Leon Gerken、Olga García Mancheño、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez‐Ruiz

  DOI：10.1002/chem.202203353

  日期：2023.1.27

  An effective approach for the direct thiolation of five-membered heteroarenes involving visible-light-absorbing EDA complexes is reported. The reaction takes place from an EDA complex between an alkylamine and the heteroarene halide. Selective photolysis to the EDA complex has allowed to generate the heteroarene radical that is suitably trapped by disulfide derivatives, providing a potent synthetic

  报道了一种涉及可见光吸收 EDA 配合物的五元杂芳烃直接硫醇化的有效方法。该反应发生在烷基胺和杂芳烃卤化物之间的 EDA 络合物中。对 EDA 复合物的选择性光解可以产生被二硫化物衍生物适当捕获的杂芳烃自由基，提供强大的合成多功能性。
• Okamoto, Hidenori; Kato, Shozo; Ogasawara, Masaru, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 11, p. 2733 - 2736
  作者：Okamoto, Hidenori、Kato, Shozo、Ogasawara, Masaru、Konnai, Makoto、Takematsu, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Gol'dfarb et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2034,2041; engl. Ausg. S. 2003, 2009
  作者：Gol'dfarb et al.

  DOI：——

  日期：——