[2-Phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid | 1035121-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid
• CAS: 1035121-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃NO₄P
• 分子量: 297.171
• InChiKey: ZESHUWBHZOXHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-氨基-2-苯基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  1-（酰基氨基）烷基膦酸-碱性脱酰基。

  摘要：

  一系列代表性的1-（酰基氨基）烷基膦酸[（AC）-AAP：（AC）= Ac，TFA，Bz; 研究了在KOH（2M）水溶液中的AAP = GlyP，AlaP，ValP，PglP和PheP]。结果表明，在第一阶段中，羟基离子与酰胺RC（O）-N（H）-的羰基官能团具有快速相互作用的两阶段反应机理，导致中间体酰基- RC（O-）2 -N（H）-的羟基加合物，在31P NMR光谱中可见。在第二阶段中，这些中间体通过RC（O-）2 -N（H）-官能的分解而缓慢分解，随后形成1-氨基烷基膦酸酯和羧酸根离子。

  DOI：

  10.3390/molecules23040859
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-苯基乙基膦酸 、 三氟乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 [2-Phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kudzin, Zbigniew H.; Drabowicz, Jozef; Sochacki, Marek, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 77 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkylphosphonic acids—Deacylation in aqueous solutions
  作者：Marek Cypryk、Jozef Drabowicz、Bartlomiej Gostynski、Marcin H. Kudzin、Zbigniew H. Kudzin、Pawel Urbaniak

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286494

  日期：2017.6.3

  1-(N-acylamino)alkylphosphonic acids (AC)-AAP, including 1-(N-acetylamino)alkyl-phosphonic Ac-AAP, 1-(N-chloroacetylamino)alkylphosphonic acids Mca-AAP, 1-(N-trifluoroacetylamino)alkylphosphonic acids TFA-AAP, and 1-(N-benzoylamino)-alkylphosphonic Bz-AAP, derived from representative 1-aminoalkylphosphonic acids AAP (GlyP, AlaP, ValP, PglP, and PheP) in neutral and 2 M HCl solutions.

  图形摘要摘要 1-(N-酰基氨基)烷基膦酸(AC)-AAP属于令人感兴趣且具有潜在药理学重要性的1-氨基烷基膦酸衍生物组。由于 (AC)-AAP 对水解脱酰的敏感性可以形成影响其生物活性的重要因素，我们在水性介质中对这些化合物进行了脱酰研究。在本文中，我们介绍了各种类型的 1-(N-酰氨基) 烷基膦酸 (AC)-AAP 脱酰的结果，包括 1-(N-乙酰氨基) 烷基-膦酸 Ac-AAP、1-(N-氯乙酰氨基) ）烷基膦酸 Mca-AAP、1-（N-三氟乙酰氨基）烷基膦酸 TFA-AAP 和 1-（N-苯甲酰氨基）-烷基膦酸 Bz-AAP，衍生自代表性 1-氨基烷基膦酸 AAP（GlyP、AlaP、ValP、PglP ,