4-氯-N-乙基苯甲酰胺 | 26930-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-乙基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-ethylbenzamide
• 英文别名: 4-chloro-benzoic acid ethylamide；4-Chlor-benzoesaeure-aethylamid；p-chlorobenzoylethylamide；4-Chlor-N-aethylbenzamid；4-Chlor-N-ethyl-benzamid；N-Ethyl-p-chlor-benzamid
• CAS: 26930-17-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00871156
• 分子量: 183.637
• InChiKey: TXRYLYLDCHDRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯苯甲酰胺	p-chlorobenzamide	619-56-7	C7H6ClNO	155.584

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-acetyl-4-chlorobenzamide	30334-17-9	C9H8ClNO2	197.621
  ——	N-Vinyl-4-chlorbenzamid	——	C9H8ClNO	181.622
  N-乙基-4-氯苄胺	N-(4-chlorobenzyl)ethanamine	69957-83-1	C9H12ClN	169.654
  ——	4-chloro-N-ethylbenzothioamide	70262-81-6	C9H10ClNS	199.704

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-乙基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93.5%的产率得到4-chloro-N-ethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AUTOPHAGY-INHIBITING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT L'AUTOPHAGIE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2016196393A3
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 乙胺盐酸盐 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-氯-N-乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mg（OCH 3）2或CaCl 2辅助的酯酰胺化

  摘要：

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.075

文献信息

• Bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents in the copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides
  作者：Ryu Sakamoto、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c7cc02910a

  日期：——

  The copper-catalyzed selective mono-N-alkylation of primary amides with bis(trialkylsilyl) peroxides as alkylating agents was reported. The results of a mechanistic study suggest that this reaction should proceed via a free radical process that includes the generation of alkyl radicals from bis(trialkylsilyl) peroxides.

  据报道，铜催化的伯酰胺的选择性单-N-烷基化以双（三烷基甲硅烷基）过氧化物作为烷基化剂。机理研究的结果表明，该反应应通过自由基过程进行，该过程包括由双（三烷基甲硅烷基）过氧化物生成烷基。
• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• Visible-Light-Driven Oxidation of N-Alkylamides to Imides Using Oxone/H2O and Catalytic KBr
  作者：Wenjun Lu、Chong Mei、Yixin Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591575

  日期：2018.8

  Applications in Synthesis Abstract Imides are prepared conveniently by visible-light-driven oxidations of various N-alkylamides under mild conditions. The majority of the reactions proceed efficiently by using Oxone as the oxidant in the presence of a catalytic amount of KBr in H2O/CH2Cl2 under irradiation by an 8 W white LED at room temperature. Experimental studies suggest that an imine, obtained from the substrate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。
• Effects of Amine Nature and Nonleaving Group Substituents on Rate and Mechanism in Aminolyses of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzoates
  作者：Ik-Hwan Um、Kyung-Hee Kim、Hye-Ran Park、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo049694a

  日期：2004.5.1

  rate-determining step as the basicity of amines increases. The corresponding Brønsted-type plot for the reactions with secondary amines is also biphasic with β1 = 0.34, β2 = 0.74, and pKa° = 9.1, indicating that the effect of amine nature on the reaction mechanism and pKa° is insignificant. However, primary amines have been found to be less reactive than isobasic secondary amines. The microscopic rate constants

  在25.0±0.1°C的条件下，在80 mol％H 2 O / 20 mol％DMSO中，测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a - f）与一系列伯胺的反应的二级速率常数。。用于反应中的布朗斯台德型情节1D与伯胺是双相与斜率β 1在高p值= 0.36 ķ一个区域和β 2 = 0.78在低p- ķ一个区域，并在P中的曲率中心ķ一个°＝ 9.2，表明反应通过加成中间体进行，随着胺的碱度增加，速率确定步骤改变。用于与仲胺的反应中相应的布朗斯台德型情节也双相与β 1 = 0.34，β 2 = 0.74，且p ķ一个°= 9.1，表明胺性质的反应机理和对效果ķ一个°是微不足道的。然而，已发现伯胺比等压仲胺的反应性低。与氨解有关的微观速率常数表明，k 1越小与伯胺的反应是其较低反应性的完全原因。对于1a - f与伯胺和仲胺的反应，非离去基团中的供电子取代基相对于Hammett图具有负偏差，而
• Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.
  作者：Yuji ISHIHARA、Koki KATO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3225

  日期：——

  It has been suggested that the active site of acetylcholinesterase contains a hydrophobic binding site (HBS-1), which is closely adjacent to both the anionic and the esteratic sites. In this paper, we assumed that there exists another hydrophobic binding site (HBS-2), some distance removed from the anionic site. On this assumption, a new working hypothesis was proposed for the design of acetylcholinesterase inhibitors. A series of 2-[ω-[N-alkyl-N-(ω-phenyl-alkyl)amino]alkyl]-1H-isoindole-1, 3(2H)-diones was designed based on this hypothesis and tested for its inhibitory activities on acetylcholinesterase. Some in this series were revealed to be more potent than physostigmine. Optimum activity was found to be associated with a five carbon chain length separating the benzylamino group from the 1H-isoindole-1, 3(2H)-dione (phthalimide) moiety. Quantitative study of substitution effect on the phthalimide moiety revealed that hydrophilic and electron-withdrawing groups enhance the activity.

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。