diethyl 3-methyl-5-oxopent-1,3-diene-1,1-dicarboxylate | 131029-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-methyl-5-oxopent-1,3-diene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-2-methyl-4-oxobut-2-enylidene]propanedioate
• CAS: 131029-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XHAPZSYYJJLNJY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 、 酮基丙二酸二乙酯 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到diethyl 3-methyl-5-oxopent-1,3-diene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将1-乙酰氧基-和1-三甲基甲硅烷氧基-丁基-1,3-二烯与α-氧代酯加成；烯和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  研究了在热（110℃）和高压（10kbar）条件下，将1-乙酰氧基和1-三甲基甲硅烷氧基-3-甲基丁氧基-1，3-二烯与乙醛酸异丙酯和环氧肟酸二乙酯一起加入。发现甲硅烷氧基二烯仅产生Diels-Alder加合物，而乙酰氧基二烯产生不饱和酯。为了使后者的形成合理化，假定烯加成作为反应的第一步。高压条件有利于Diels-Alder反应。注意到OSi（Me）3的端基异构作用的值很小（相对于OAc或OR）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87838-8