N-(4-bromo-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide | 1404202-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1404202-55-6
• 化学式: C₁₀H₇BrINO₂S₂
• 分子量: 444.112
• InChiKey: DWZXEJGUDYQVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-bromo-2-(1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-mediated construction of a cyclopentane ring fused with indoles

  摘要：

  已开发出一种前所未有的功能化吲哚的合成方法，这种方法通过钯介导的级联反应实现，涉及到分子内Heck偶联反应，并在一个反应中构建了一个融合的环戊烷环，这些吲哚具有潜在的药理学兴趣。

  DOI：

  10.1039/c3cc42309c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到N-(4-bromo-2-iodophenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest

  摘要：

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。

  DOI：

  10.1039/c2cc35757g

文献信息

• Creation of molecular complexities via a new Cu-catalyzed cascade reaction: a direct access to novel 2,2′-spirobiindole derivatives
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Atul Kumar Sharma、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4cc08911a

  日期：——

  A Cu-mediated cascade reaction of cyclopenta[b]indoles furnished an array of 2,2′-spirobi[indolin]-3-one based novel and complex molecules.

  一种铜介导的环戊[b]吲哚级联反应提供了一系列基于2,2′-螺环吲哚啉-3-酮的新颖和复杂分子。
• Propargylamine (secondary) as a building block in indole synthesis involving ultrasound assisted Pd/Cu-catalyzed coupling-cyclization method: Unexpected formation of (pyrazole)imine derivatives
  作者：Gangireddy Sujeevan Reddy、Suresh Babu Nallapati、P.S.V.K. Sri Saranya、B. Sridhar、Varadaraj Bhat Giliyaru、Raghu Chandrashekhar Hariharapura、G. Gautham Shenoy、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.037

  日期：2018.12

  Propargylamine (secondary) has been explored as a building block in synthesizing indoles via an ultrasound assisted Pd/Cu-catalyzed coupling-cyclization method. Indoles containing a pyrazole moiety at C-2 attached via the –CH2NH– linker (designed as potential anti-tubercular agents) were synthesized first and then generality/scope of the methodology was expanded by synthesizing other indoles. Unexpected

  丙炔胺（中学）已被探索为通过超声辅助Pd / Cu催化的偶联环化方法合成吲哚的基础。首先合成了通过–CH 2 NH–接头（设计为潜在的抗结核药物）在C-2处含有吡唑部分的吲哚，然后通过合成其他吲哚扩大了方法的通用性/范围。在第一种情况下，亚胺副产物的意外形成有助于通过铜催化的超声辅助前体胺的需氧氧化来合成相关的（吡唑）亚胺。