1,5,6,8a-terahydro-3-(2H)-indolizinone | 81359-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,5,6,8a-terahydro-3-(2H)-indolizinone
• 英文别名: 1-azabicyclo<4.3.0>non-4-ene-9-one；1,5,6,8a-tetrahydro-3(2H)-indolizinone；1,5,6,8a-tetrahydroindolizin-3(2H)-one；2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 81359-37-7
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: RSJNFRAALWEZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,8a-terahydro-3-(2H)-indolizinone 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 八氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolizidine alkaloids via the intramolecular imino Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a020
• 作为产物：
  描述：

  hepta-4(E),6-dien-1-amide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 1,5,6,8a-terahydro-3-(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolizidine alkaloids via the intramolecular imino Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a020

文献信息

• Ring-closing olefin meta thesis for the synthesis of fused nitrogen heterocycles
  作者：Stephen F. Martin、Hui-Ju Chen、Anne K. Courtney、Yusheng Liao、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser、Allan S. Wagman

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00249-9

  日期：1996.5

  efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles containing various combinations of five- and eight-membered rings has been developed. This method features the ring-closing metathesis (RCM), which is catalyzed by the molybdenum alkylidene complex 6, of α,ω-dienes that have a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups.

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。
• Novel route to fused nitrogen heterocycles by olefin metathesis
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Hui-Ju Chen、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88060-3

  日期：1994.8

  A novel technique for the efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles has been developed that features the molybdenum alkylidene-catalyzed metathesis of α,ω-dienes containing a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups. The starting materials may be readily prepared in three steps from succinimide and glutarimide via sequential Mitsunobu alkylation, sodium borohydride

  已经开发出有效合成稠合氮杂环的新技术，其特征在于钼亚烷基催化的在连接两个烯烃官能团的链中包含氮原子的α，ω-二烯的复分解反应。可以通过连续的Mitsunobu烷基化，硼氢化钠还原以及将铜酸乙烯酯添加到就地生成的N-酰基亚胺盐中，从琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺分三步轻松制备起始原料。
• Synthesis of Azabicycles via Cascade Aza-Prins Reactions: Accessing the Indolizidine and Quinolizidine Cores
  作者：Freda K. I. Chio、Sébastien J. J. Guesné、Lorraine Hassall、Thomas McGuire、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01301

  日期：2015.10.16

  studies of intramolecular aza-Prins and aza-silyl-Prins reactions, starting from acyclic materials, are reported. The methods allow rapid and flexible access toward an array of [6,5] and [6,6] aza-bicycles, which form the core skeletons of various alkaloids. On the basis of our findings on the aza-Prins and aza-silyl-Prins cyclizations, herein we present simple protocols for the intramolecular preparation

  报道了从无环材料开始的分子内氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins反应的第一个详细研究。该方法允许快速灵活地访问[6,5]和[6,6]氮杂双环化合物的阵列，它们形成了各种生物碱的核心骨架。基于我们对氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins环化的研究结果，在此我们提出了使用一锅N级联反应工艺简单地制备吲哚并咪唑和喹喔啉的氮杂双环核分子的简单方法。-酰基亚胺离子形成，然后进行氮杂-Prins环化以及消除或碳正离子捕获。通过合理选择路易斯酸和一种或多种溶剂，可以在杂环中引入一系列不同的取代基，卤代，苯基和酰胺基取代的氮杂双环产物均可通过这些高度非对映选择性的方法获得。
• Iminium ion and acyliminium ion initiated cyclization reactions of vinylsilanes. Regiocontrolled synthesis of tetrahydropyridines and related heterocycles
  作者：Chris Flann、Thomas C. Malone、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a032

  日期：1987.9
• Iminium ion and acyl iminium ion initiated cyclizations of vinylsilanes. Regiocontrolled construction of unsaturated azacyclics
  作者：Larry E. Overman、Thomas C. Malone、G. Patrick Meier

  DOI：10.1021/ja00361a058

  日期：1983.11