diethyl (R)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate | 141611-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (R)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (5R)-5-methyl-4H-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 141611-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: WLMCNCXVTRFYTE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(R)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (R)-(-)-Citramalic Acid

  摘要：

  (R)-(-)-柠檬醛酸二甲酯（2-羟基-2-甲基琥珀酸二甲酯，4）由氯（羟基亚氨基）乙酸乙酯和甲基丙烯酸乙酯经四个步骤制备而成，总收率为§50%。关键的转化过程是利用一种来自黑曲霉的蛋白酶对 (RS)-5-甲基-4, 5-二氢异噁唑-3,5-二甲酸二乙酯 (1a) 进行区域和对映体特异性水解。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26110
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 5-methyl-4H-1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate 生成 diethyl (R)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四种立体异构体

  摘要：

  描述了化学合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四个立体异构体。与其他谷氨酸类似物一样，这些化合物可用作研究谷氨酸受体的探针。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00372-3

文献信息

• Resolution of ?2-isoxazoline-5-carboxylates by a protease fromAspergillus Oryzae providing masked synthons for enantiopure ?-aminoalcohols and related structures
  作者：S. Yang、W. Hayden、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00811865

  日期：1994.4

  A series of racemic DELTA2-isoxazolinecarboxylates have been synthesized and subjected to enzymatic hydrolysis by a protease from Aspergillus oryzae in a two-phase system. Out of these compounds only isoxazoline-5-carboxylates unsubstituted at C-4 were hydrolyzed. Thus, from 3-ethoxycarbonyl-, 3-methyl-, and 3-phenyl-DELTA2-isoxazoline-5-carboxylates the corresponding (R)-configurated carboxylic acids are obtained. In contrast, an additional methyl group at C-5 changes the steric course of the hydrolysis to give predominantly the (S)-acid. The enantioselectivities obtained are in the range of E = 5-35.
• Yang S., Hayden W., Griengl H., Monatsh. Chem, 125 (1994) N 4, S 469-477
  作者：Yang S., Hayden W., Griengl H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of (<i>R</i>)-(-)-Citramalic Acid
  作者：Shangjin Yang、Walter Hayden、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1055/s-1992-26110

  日期：——

  Dimethyl (R)-(-)-citramalate (dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate, 4) was prepared in ≍ 50% overall yield in four steps from ethyl chloro(hydroxyimino)acetate and ethyl methacrylate. The key transformation involved a regio- and enantiospecific hydrolysis of diethyl (RS)-5-methyl-4, 5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylate (1a) using a protease from Aspergillus oryzae.

  (R)-(-)-柠檬醛酸二甲酯（2-羟基-2-甲基琥珀酸二甲酯，4）由氯（羟基亚氨基）乙酸乙酯和甲基丙烯酸乙酯经四个步骤制备而成，总收率为§50%。关键的转化过程是利用一种来自黑曲霉的蛋白酶对 (RS)-5-甲基-4, 5-二氢异噁唑-3,5-二甲酸二乙酯 (1a) 进行区域和对映体特异性水解。
• Chemo-enzymatic synthesis of the four stereoisomers of 4-hydroxy-4-methylglutamic acid
  作者：Virgil Helaine、Jean Bolte

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00372-3

  日期：1998.11

  A chemo-enzymatic synthesis of the four stereoisomers of 4-hydroxy-4-methylglutamic acid is described. As with other glutamate analogues these compounds can serve as probes for the investigation of glutamate receptors.

  描述了化学合成4-羟基-4-甲基谷氨酸的四个立体异构体。与其他谷氨酸类似物一样，这些化合物可用作研究谷氨酸受体的探针。