2-methylpropyl N-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylcarbamate | 1345200-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl N-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 1345200-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₂
• 分子量: 354.287
• InChiKey: HMIWLLSOROHUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl N-(2-bromophenyl)-N-cyclohexylcarbamate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methylpropyl (4aS,9aR)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole-9-carboxylate 、 2-methylpropyl (4aR,9aS)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称C（sp3）-H活化/环化反应对2-甲基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  开发了分子内ArPdX物种对映选择性甲基CH活化和随后环化的第一个例子。使用可商购的手性二膦的钯催化剂在由2-卤代N-异丙基苯胺合成2-甲基二氢吲哚中产生良好的ee（高达93％ee）。该方法也用于合成具有中等对映选择性的富含对映体的环己基稠合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c1cc14292e