[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] benzenecarbodithioate | 161870-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] benzenecarbodithioate
• CAS: 161870-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S₂Si
• 分子量: 381.635
• InChiKey: DWGIALXHHHDFSJ-IVMMDQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] benzenecarbodithioate 在 甲基二乙氧基膦 、 P-甲基-亚膦酸二甲酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-phenyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 silver nitrate 作用下， 生成 [(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] benzenecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x

文献信息

• One step synthesis of azetidinone dithiocarboxylic esters, intermediates in the preparation of 2-substituted penems
  作者：David S. Ennis、Mark A. Armitage

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02364-h

  日期：1995.1

  Organocuprate reagents react with CS2 and 4-acetoxyazetidinone to form azetidinone dithiocarboxylic esters, which can be converted to the corresponding penems in good yields.

  有机酸盐试剂与CS 2和4-乙酰氧基氮杂环丁酮反应形成氮杂环丁酮二硫代羧酸酯，可以高产率将其转化为相应的Penem。