3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)furan-2(5H)-one | 128813-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-trimethylsilanylmethyl-5H-furan-2-one；4-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 128813-15-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: KPOZFZSRTJKLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-((trimethylsilyl)methylene)dihydrofuran-2(3H)-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴酰胺和炔丙基溴酸酯的自由基环化。通往四酸，吡咯烷酮，tetronic酸和丁烯内酯的新途径

  摘要：

  炔丙基bromoamides（5）和（9）的基团环化，和炔丙基溴酯（17）和（21 - ），产生的前体（6），（10），（18）和（22），到特特拉姆酸（ 8）和（12），吡咯烷酮（7）和（11），tetronic酸（20）和（23）以及丁烯内酯（19）和24），总收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70728-3

文献信息

• Anti‐Selective Carbosilylation: Nickel‐Catalyzed Multicomponent Reaction of Solid Me3SiZnI
  作者：Revathi Chandrasekaran、Keerthika Selvam、Thayalan Rajeshkumar、Tamilselvi Chinnusamy、Laurent Maron、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/anie.202318689

  日期：2024.6.3

  vinylsilanes via the anti-selective addition of a novel solid Me3SiZnI to terminal alkynes. An equilibrium exists between the intermediate syn- and anti-adducts, where the anti-selectivity is determined by the larger barrier at the single electron reduction of alkyl halides and the thermodynamic stability of the Ni(III) adduct.

  这项研究提出了一种独特的方法，通过将新型固体 Me 3 SiZnI 反选择性加成到末端炔烃上，选择性合成立体定义的三取代乙烯基硅烷。中间顺式加合物和反式加合物之间存在平衡，其中反选择性由烷基卤化物单电子还原时的较大势垒和 Ni(III) 加合物的热力学稳定性决定。
• CLOUGH, JOHN M.;PATTENDEN, GERALD;WIGHT, PAUL G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7469-7472
  作者：CLOUGH, JOHN M.、PATTENDEN, GERALD、WIGHT, PAUL G.

  DOI：——

  日期：——