3-methylsulfanyl-6-pyrrolidino-1,2,4,5-tetrazine | 117040-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-6-pyrrolidino-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(methylthio)-6-pyrrolidino-1,2,4,5-tetrazine；3-Methylsulfanyl-6-pyrrolidin-1-yl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 117040-59-2
• 化学式: C₇H₁₁N₅S
• 分子量: 197.264
• InChiKey: BNJJMEZTZKNHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-methylsulfanyl-6-pyrrolidino-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Photoelectron spectra of disubstituted 1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a027

文献信息

• Nucleophilic substitution with amines: dihydro-1,2,4,5-tetrazines are more useful precursors than 1,2,4,5-tetrazines
  作者：Arnaud Cutivet、Emmanuel Leroy、Eric Pasquinet、Didier Poullain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.145

  日期：2008.4

  avoids the up-to-now required oxidation step but also lower reaction times and/or temperatures compared to usual protocols. The efficiency of the reaction was highlighted by a practical synthesis of 3,6-bis(methylamino)-1,2,4,5-tetrazine using aqueous methylamine. Other primary and secondary amines were also found to give disubstitution products when reacted with 3,6-bis(methylsulfanyl)-1,2,4,5-dihydrotetrazine

  描述了直接从3,6-二取代-1,2-二氢-1,2,4,5-四嗪前体直接合成（二）烷基氨基取代的1,2,4,5-四嗪的一步法。一项比较研究表明，与常规方案相比，所描述的方法不仅避免了目前所需的氧化步骤，而且还缩短了反应时间和/或温度。通过使用甲胺水溶液实际合成3,6-双（甲基氨基）-1,2,4,5-四嗪突出了反应的效率。当与3,6-双（甲基硫烷基）-1,2,4,5-二氢四嗪反应时，还发现其他伯胺和仲胺会产生分解性产物。