trimethyl({(1Z)-1-[(E)-2-phenylvinyl]prop-1-en-1-yl}oxy)silane | 119305-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl({(1Z)-1-[(E)-2-phenylvinyl]prop-1-en-1-yl}oxy)silane
• 英文别名: trimethyl({(1Z)-1-[(E)2-phenylvinyl]prop-1-en-1-yl}oxy)silane；trimethyl-[(1E,3Z)-1-phenylpenta-1,3-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 119305-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: QMMMEQKXMUHVFO-WZDKSCSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl({(1Z)-1-[(E)-2-phenylvinyl]prop-1-en-1-yl}oxy)silane 在 4 A molecular sieve 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到2-methyl-5-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从二烯醇甲硅烷基醚和元素硫到噻吩的简便[4 + 1]型合成路线

  摘要：

  描述了一种通过容易获得的二烯醇甲硅烷基醚与元素硫反应合成噻吩衍生物的简便方法。当在MS4A存在下于180°C加热时，二烯丙基甲硅烷基醚和元素硫可提供3-甲硅烷氧基噻吩衍生物，产率最高可达98％。在该反应中，噻吩衍生物可能是通过1,2-二硫烷和八元环四硫化物形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.024
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethyl({(1E)-1-[(E)-2-phenylvinyl]prop-1-en-1-yl}oxy)silane 、 trimethyl({(1Z)-1-[(E)-2-phenylvinyl]prop-1-en-1-yl}oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的氟化碳的简明合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701365

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydroxymethylation of Silicon Enolates Using an Aqueous Solution of Formaldehyde with a Chiral Scandium Complex
  作者：Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja047896i

  日期：2004.10.1

  Catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates has been achieved. In this reaction, an aqueous solution of formaldehyde can be used to realize an easy and safe procedure, and high enantioselectivities have been obtained. This is the first example of catalytic asymmetric reactions in aqueous media with a chiral scandium complex.

  已经实现了硅烯醇化物的催化不对称羟甲基化。在该反应中，可以使用甲醛的水溶液来实现简单且安全的过程，并且获得了较高的对映选择性。这是在水性介质中与手性钪络合物进行催化不对称反应的第一个例子。
• Diels−Alder Exo Selectivity in Terminal-Substituted Dienes and Dienophiles: Experimental Discoveries and Computational Explanations
  作者：Yu-hong Lam、Paul Ha-Yeon Cheong、José M. Blasco Mata、Steven J. Stanway、Véronique Gouverneur、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja8079548

  日期：2009.2.11

  substituted, while the normal endo preference was found otherwise. The exo-selective asymmetric Diels-Alder reactions using Evans' oxazolidinone chiral auxiliary furnished a high level of pi-facial selectivity in the same sense as their well-documented endo-selective counterparts. Computational results for these Diels-Alder reactions were consistent with the experimental endo/exo selectivity in most cases. A

  研究了一系列甲硅烷氧基二烯和甲硅烷基化二烯与无环α,β-不饱和酮和N-酰基恶唑烷酮的Diels-Alder反应。内/外立体化学结果受到反应物取代模式的强烈影响。当二烯的末端和参与形成的较短键的亲二烯体均被取代时，观察到高外选择性，否则发现正常的内选择性。使用 Evans 的恶唑烷酮手性助剂的外选择性不对称 Diels-Alder 反应提供了高水平的 pi-face 选择性，其意义与有据可查的内选择性对应物相同。在大多数情况下，这些 Diels-Alder 反应的计算结果与实验的内/外选择性一致。扭转异步模型考虑了计算的过渡结构的几何形状和能量。
• A facile [4+1] type synthetic route to thiophenes from dienol silyl ethers and elemental sulfur
  作者：Yukihiro Kasano、Aoi Okada、Daisuke Hiratsuka、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.024

  日期：2006.1

  A facile method for the synthesis of thiophene derivatives via the reaction of readily accessible dienol silyl ethers with elemental sulfur is described. Dienol silyl ethers and elemental sulfur, when heated at 180 °C in the presence of MS4A, provided 3-siloxythiophene derivatives in yields up to 98%. In this reaction, thiophene derivatives might be formed through 1,2-dithiines and eight-membered cyclic

  描述了一种通过容易获得的二烯醇甲硅烷基醚与元素硫反应合成噻吩衍生物的简便方法。当在MS4A存在下于180°C加热时，二烯丙基甲硅烷基醚和元素硫可提供3-甲硅烷氧基噻吩衍生物，产率最高可达98％。在该反应中，噻吩衍生物可能是通过1,2-二硫烷和八元环四硫化物形成的。
• A Concise Synthesis of Enantioenriched Fluorinated Carbocycles
  作者：Yu-hong Lam、Carla Bobbio、Ian R. Cooper、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200701365

  日期：2007.7.2