3-acetoxymethyl-2-methylchromen-4-one | 74719-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-2-methylchromen-4-one
• 英文别名: (2-Methyl-4-oxochromen-3-yl)methyl acetate
• CAS: 74719-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WCNREFXIXMARAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-2-methylchromen-4-one 在 劳森试剂 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 2-N,N-Dimethylaminoethenyl-(1'',3'',3''-trimethylindoline-2''-spiro-2'-2'H-1'-thiopyrano)[5',6'-c]benzo[b]pyrylium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Photochromic Spirothiopyranobenzopyrylium Dye

  摘要：

  一种新型吲哚啉螺噻喃染料，2-N,N-二甲基氨基乙烯基-(1″,3″,3″-三甲基吲哚啉-2″-螺-2′-2′H-1′-噻喃)[5′,6′-c]苯并[b]吡喃鎓碘化物(3a)、由 1,2,3,3-四甲基碘化吲哚鎓（9）与 2-N,N-二甲基氨基乙烯基-3-甲酰基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮（8）缩合制备而成，其结构通过 X 射线晶体学得到证实。该螺噻吡喃染料以环状闭合形式在可见光区域（δ "max = 499 nm）具有吸收带。在可见光（390 < δ" < 480 nm）照射下，形成了在较长波长处具有吸收带的开环形式。在开环形式的热衰变过程中，原始光谱得到恢复，并出现了几个等距点，这表明 3a 在螺噻吡喃形式和开环形式之间发生了可逆的异构化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6245
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 3-(chloromethyl)-2-methyl-4H-chromen-4-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-acetoxymethyl-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Buggy, Thomas; Ellis, Gwynn P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2314 - 2324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BUGGY T.; ELLIS G. P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 5, 159, (M 2314-2324)
  作者：BUGGY T.、 ELLIS G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Novel Photochromic Spirothiopyranobenzopyrylium Dye
  作者：Shigeyuki Yagi、Katsumi Maeda、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1055/s-2000-6245

  日期：——

  A novel indolinospirothiopyran dye, 2-N,N-dimethylaminoethenyl-(1″,3″,3″-trimethylindoline-2″-spiro-2′-2′H-1′-thiopyrano)[5′,6′-c]benzo[b]pyrylium iodide (3a), was prepared by condensation of 1,2,3,3-tetramethylindolium iodide (9) with 2-N,N-dimethylaminoethenyl-3-formyl-4H-1-benzopyran-4-thione (8), and its structure was confirmed by X-ray crystallography. The spirothiopyran dye possesses its absorption band in a visible region (λmax = 499 nm) in the ring-closed form. Upon irradiation with visible light (390 < λ < 480 nm), the ring-opened form having an absorption band at the longer wavelength was formed. In the thermal decay of the ring-opened form, the original spectrum was recovered with a few isosbestic points, indicating the reversible isomerization of 3a between the spirothiopyran form and the ring-opened form.

  一种新型吲哚啉螺噻喃染料，2-N,N-二甲基氨基乙烯基-(1″,3″,3″-三甲基吲哚啉-2″-螺-2′-2′H-1′-噻喃)[5′,6′-c]苯并[b]吡喃鎓碘化物(3a)、由 1,2,3,3-四甲基碘化吲哚鎓（9）与 2-N,N-二甲基氨基乙烯基-3-甲酰基-4H-1-苯并吡喃-4-硫酮（8）缩合制备而成，其结构通过 X 射线晶体学得到证实。该螺噻吡喃染料以环状闭合形式在可见光区域（δ "max = 499 nm）具有吸收带。在可见光（390 < δ" < 480 nm）照射下，形成了在较长波长处具有吸收带的开环形式。在开环形式的热衰变过程中，原始光谱得到恢复，并出现了几个等距点，这表明 3a 在螺噻吡喃形式和开环形式之间发生了可逆的异构化。
• Buggy, Thomas; Ellis, Gwynn P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2314 - 2324
  作者：Buggy, Thomas、Ellis, Gwynn P.

  DOI：——

  日期：——