[4-[(3R)-3-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]phenyl] acetate | 1416427-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [4-[(3R)-3-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1416427-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: VJYKKSYQDPGRRX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酸酯 、 异丁醛 在 2-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-1,3-di(propan-2-yl)guanidine 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-胍将α，α-二取代醛向马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  制备了由（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺单胍化衍生的新伯胺-胍，并将其用作手性有机催化剂，用于α的对映选择性共轭加成， α-二取代醛为马来酰亚胺。带有新的立体中心的相应的迈克尔加合物通常以高产率或定量产率获得并且具有良好的对映选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.002

文献信息

• Enantioselective Michael addition of aldehydes to maleimides organocatalysed by chiral 1,2-diamines: an experimental and theoretical study
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.001

  日期：2013.12

  commercially available chiral 1,2-diamines were used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, including α,α-disubstituted, to maleimides. The reaction was carried out in the presence of hexanedioic acid as an additive in aqueous solvents at room temperature. By employing (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine as organocatalysts, the corresponding Michael adducts bearing

  简单且可商购的手性1,2-二胺用作有机催化剂，用于将包括α，α-二取代的醛的对映选择性共轭加成至马来酰亚胺。反应在室温下在水性溶剂中在己二酸作为添加剂存在下进行。通过使用（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺作为有机催化剂，可以高产率或定量产率获得相应的带有新立体中心的迈克尔加合物，其对映选择性高达92％ ，而使用（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的ee值要低得多。理论计算被用来证明所观察到的立体感应的意义。