ethyl 4-[5-bromo-2-(hydroxyiminomethyl)-4-methoxyphenoxy]but-2-enoate | 663933-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-[5-bromo-2-(hydroxyiminomethyl)-4-methoxyphenoxy]but-2-enoate
• CAS: 663933-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₅
• 分子量: 358.189
• InChiKey: FNUOQMNUORCSOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[5-bromo-2-(hydroxyiminomethyl)-4-methoxyphenoxy]but-2-enoate 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到ethyl 7-bromo-8-methoxy-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c][1,2]oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-SUBSTITUTED TRICYCLIC ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-DEPRESSANTS
  [FR] DERIVES D'ISOXAZOLINE TRICYCLIQUES SUBSTITUES SUR LE CARBONE, ET LEUR UTILISATION COMME ANTIDEPRESSIFS

  摘要：

  该发明涉及根据式(I)的取代三环异噁唑啉衍生物，其药学上可接受的酸或碱盐，其立体化异构体以及其N-氧化物形式，更具体地是三环二氢苯并异噁唑啉，二氢喹啉异噁唑啉，二氢萘异噁唑啉和二氢苯并硫杂苯并异噁唑啉衍生物，其在三环部分的苯基上至少有一个通过碳-碳键连接到苯基的基团，以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗抑郁症、焦虑症、运动障碍、精神病、帕金森病和包括厌食症和暴食症在内的体重紊乱，其中所有变量在权利要求书第1项中定义。(I) 这些化合物被惊人地显示具有选择性的5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂活性，结合额外的α2-肾上腺素受体拮抗剂活性，并显示出强大的抗抑郁和/或抗焦虑活性和/或抗精神病活性和/或体重控制活性，而不具有镇静作用。另外，鉴于它们具有选择性的5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂以及α2-肾上腺素受体拮抗剂活性，根据本发明的化合物也适用于治疗和/或预防在其中单独的活性或所述活性的组合可能具有治疗用途的疾病。

  公开号：

  WO2004016621A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(5-bromo-2-formyl-4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 、 盐酸羟胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到ethyl 4-[5-bromo-2-(hydroxyiminomethyl)-4-methoxyphenoxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-SUBSTITUTED TRICYCLIC ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-DEPRESSANTS
  [FR] DERIVES D'ISOXAZOLINE TRICYCLIQUES SUBSTITUES SUR LE CARBONE, ET LEUR UTILISATION COMME ANTIDEPRESSIFS

  摘要：

  该发明涉及根据式(I)的取代三环异噁唑啉衍生物，其药学上可接受的酸或碱盐，其立体化异构体以及其N-氧化物形式，更具体地是三环二氢苯并异噁唑啉，二氢喹啉异噁唑啉，二氢萘异噁唑啉和二氢苯并硫杂苯并异噁唑啉衍生物，其在三环部分的苯基上至少有一个通过碳-碳键连接到苯基的基团，以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗抑郁症、焦虑症、运动障碍、精神病、帕金森病和包括厌食症和暴食症在内的体重紊乱，其中所有变量在权利要求书第1项中定义。(I) 这些化合物被惊人地显示具有选择性的5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂活性，结合额外的α2-肾上腺素受体拮抗剂活性，并显示出强大的抗抑郁和/或抗焦虑活性和/或抗精神病活性和/或体重控制活性，而不具有镇静作用。另外，鉴于它们具有选择性的5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂以及α2-肾上腺素受体拮抗剂活性，根据本发明的化合物也适用于治疗和/或预防在其中单独的活性或所述活性的组合可能具有治疗用途的疾病。

  公开号：

  WO2004016621A1