trans-<3-benzoxytetrahydro-2-furyl>-5-fluorouracil | 78448-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-<3-benzoxytetrahydro-2-furyl>-5-fluorouracil
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 78448-93-8；78735-45-2；79677-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 320.277
• InChiKey: ITMFHVYTKQSNOZ-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-<3-benzoxytetrahydro-2-furyl>-5-fluorouracil 生成 1-(trans-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  固态和溶液态抗肿瘤药的合成，结构和构象：氟托拉非的羟基衍生物。

  摘要：

  嘧啶抗代谢药Ftorafur [FT; 5-氟-1-（四氢-2-呋喃基）尿嘧啶]在几种腺癌中显示出显着的抗肿瘤活性，其活性谱与5-氟尿嘧啶（5-FU）相似，但毒性较小。它被认为是前药，可以作为5-FU的长效制剂，因此这两种药物表现出相似的化学治疗活性。当将羟基引入四氢呋喃部分时，呋喃糠在动物和人类中代谢。这些代谢物也被认为与氟呋喃一样有活性，但毒性不如5-FU。羟基衍生物：2'-羟基呋喃糠（III），3'-羟基呋喃糠（IV）和2'，3' 合成了-dihydroxyftorafur（II），并在我们的实验室中对这些羟基衍生物进行了X射线和NMR研究，以研究Ftorafur及其代谢物在固体和溶液状态下的结构和构象特征。用在CAD-4衍射仪上收集的数据进行X射线晶体学研究。在PDP 11/34和Microvax计算机上使用Enraf-Nonius的SDP晶体学软件包对结构进行了解析和改进。所有研

  DOI：

  10.1081/ncn-120016611
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 trans-<3-benzoxytetrahydro-2-furyl>-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Analogs of pyrimidine nucleosides. 15. Synthesis of 3?-hydroxy- and 4?-hydroxyftorafur

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503665

文献信息

• Analogs of pyrimidine nucleosides. 15. Synthesis of 3?-hydroxy- and 4?-hydroxyftorafur
  作者：L. T. Kaulinya、R. A. Zhuk、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00503665

  日期：1981.8
• SYNTHESIS, STRUCTURE, AND CONFORMATION OF ANTI-TUMOR AGENTS IN THE SOLID AND SOLUTION STATES: HYDROXYL DERIVATIVES OF FTORAFUR
  作者：David M. Stokes、Brajeswar Paul、James L. Alderfer、Robert M. Wollman、Thamarapu Srikrishnan

  DOI：10.1081/ncn-120016611

  日期：2002.12.31

  distance and vice versa. The sugar rings show a wide variation of conformations ranging from C2'-endo through C3'-endo to C4'-exo. The crystal structures are stabilized by hydrogen bonds involving the base nitrogen atom N3 and the hydroxyl oxygen atoms of the sugar rings as donors and the keto oxygens O2 and O4 of the base and the hydroxyl oxygen atoms O2' and O3' as acceptors. The NMR studies were carried

  嘧啶抗代谢药Ftorafur [FT; 5-氟-1-（四氢-2-呋喃基）尿嘧啶]在几种腺癌中显示出显着的抗肿瘤活性，其活性谱与5-氟尿嘧啶（5-FU）相似，但毒性较小。它被认为是前药，可以作为5-FU的长效制剂，因此这两种药物表现出相似的化学治疗活性。当将羟基引入四氢呋喃部分时，呋喃糠在动物和人类中代谢。这些代谢物也被认为与氟呋喃一样有活性，但毒性不如5-FU。羟基衍生物：2'-羟基呋喃糠（III），3'-羟基呋喃糠（IV）和2'，3' 合成了-dihydroxyftorafur（II），并在我们的实验室中对这些羟基衍生物进行了X射线和NMR研究，以研究Ftorafur及其代谢物在固体和溶液状态下的结构和构象特征。用在CAD-4衍射仪上收集的数据进行X射线晶体学研究。在PDP 11/34和Microvax计算机上使用Enraf-Nonius的SDP晶体学软件包对结构进行了解析和改进。所有研