(E)-1-bromododec-2-ene | 98291-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromododec-2-ene
• 英文别名: 1-Bromo-2-dodecene
• CAS: 98291-62-4
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: CBUMLQARZGPRLS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromododec-2-ene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6E,9E)-nonadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Pheromone 48. Eine neue synthese von (n,n+3)-alkadienen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94907-4
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-十二烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-bromododec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• One-pot Synthesis of Aryl Sulfones from Alcohols
  作者：Teiichi Murakami、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1055/s-2002-20958

  日期：——

  A one-pot synthesis of aryl sulfones from primary alcohols is described. Alcohols were treated with N-bromosuccinimide and triphenylphosphine, followed by addition of sodium arenesulfinate with a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide to afford the aryl sulfones in good to high yields.

  描述了由伯醇一锅法合成芳基砜。用 N-溴代琥珀酰亚胺和三苯基膦处理醇，然后加入芳基亚磺酸钠和催化量的四丁基碘化铵，以良好至高产率提供芳基砜。
• Three-component coupling reaction of benzylic halides, carbon dioxide, and N,N-dimethylformamide by using paired electrolysis: sacrificial anode-free efficient electrochemical carboxylation of benzylic halides
  作者：Hisanori Senboku、Kotaro Nagakura、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.020

  日期：2015.6

  Sacrificial anode-free efficient electrochemical carboxylation of benzylic halides was successfully performed by using a paired electrolysis protocol. Constant-current electrolysis of a DMF solution of benzylic halides in the presence of carbon dioxide using a one-compartment cell equipped with a Pt plate cathode and a Pt wire anode (quasi-divided cell) resulted in efficient three-component coupling

  通过使用配对的电解协议成功地进行了无牺牲阳极的苄基卤化物的有效电化学羧化。使用配备Pt板阴极和Pt丝阳极的单室电解池（准分池），在二氧化碳存在下恒流电解苄基卤化物的DMF溶液导致苄基高效三组分偶联反应卤化物，二氧化碳和DMF，以高收率得到作为羧化偶联产物的N-甲基-N-（苯基乙酰氧基）甲基甲酰胺。
• Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated acids by the electrochemical carboxylation of allylic bromides using a reactive-metal anode
  作者：Masao Tokuda、Takashi Kabuki、Yoshitaka Katoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00537-m

  日期：1995.5

  Electrolysis of gamma-mono and disubstituted allylic bromides in the presence of atmospheric pressure of carbon dioxide using a platinum cathode and a magnesium anode gave regioselectively the corresponding gamma-mono and disubstituted beta,gamma-unsaturated carboxylic acids in 34-71% yields.
• Platinum-catalyzed allylation of carbon electrophiles with alkenylsilanes
  作者：Hidenori Kinoshita、Ryosuke Kizu、Gen Inoue、Masayuki Fujimoto、Masanori Saito、Junji Ichikawa、Akira Hosomi、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.077

  日期：2015.1

  In the presence of catalytic amounts of PtCl2 and AgSbF6, (Z)-alkenylsilanes react with various carbon electrophiles at the gamma-position to give allylation products. A plausible mechanism for the Pt-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenyl­silanes under Dual Catalysis by Cationic Platinum(II) Species
  作者：Katsukiyo Miura、Hidenori Kinoshita、Ryosuke Kizu、Masahiro Horikoshi、Gen Inoue、Masayuki Fujimoto、Masanori Saito、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-0035-1560380

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of platinum(II) chloride and silver(I) hexafluoroantimonate, (Z)-alkenylsilanes reacted with various carbon electrophiles (acetals, aminals, carboxylic anhydrides, alkyl chlorides, etc.) at the -position to give allylation products. A plausible mechanism for the platinum-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles, both of which are catalyzed by a cationic platinum(II) species.