2-benzyl-5-(trifluoromethyl)benzonitrile | 35764-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 35764-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: VGCBJVPJSOELMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基苯腈 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 carbon nitride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到2-benzyl-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光-镍-双催化C（sp 2）-C（sp 3）交联反应与中孔石墨烯碳氮作为多相有机半导体光催化剂

  摘要：

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05598

文献信息

• The Dual Role of Benzophenone in Visible-Light/Nickel Photoredox-Catalyzed C−H Arylations: Hydrogen-Atom Transfer and Energy Transfer
  作者：Abhishek Dewanji、Patricia E. Krach、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201901327

  日期：2019.3.11

  A dual catalytic protocol for the direct arylation of non‐activated C(sp3)−H bonds has been developed. Upon photochemical excitation, the excited triplet state of a diaryl ketone photosensitizer abstracts a hydrogen atom from an aliphatic C−H bond. This inherent reactivity was exploited for the generation of benzylic radicals which subsequently enter a nickel catalytic cycle, accomplishing the benzylic

  已经开发了用于未活化的C（sp 3）-H键直接芳基化的双重催化方案。在光化学激发下，二芳基酮光敏剂的激发三重态从脂肪族CH键中提取氢原子。利用这种固有的反应性来产生苄基，其随后进入镍催化循环，从而完成苄基芳基化。