Diethyl 2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]butanedioate | 1386412-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]butanedioate
• CAS: 1386412-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: SQKAEFNYDWOZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 Diethyl 2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]butanedioate 在 C₃₃H₅₁N₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-diethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4,5-dicarboxylate 、 diethyl 1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Functionalized Bicyclic Imides via [3 + 2] Annulation of MBH Carbonates Catalyzed by Dipeptide-Based Phosphines

  摘要：

  A highly enantioselective [3 + 2] annulation of MBH carbonates and maleimides catalyzed by chiral phosphines has been developed. In the presence of 5 mol % of L-Thr-L-Val-derived phosphine 6, functionalized bicyclic imides were prepared in excellent yields, and with high diastereoselectivities and nearly perfect enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol301647g