methyl-7 isopropyl-4 phenyl-3 oxo-5 octanoate de methyle | 78267-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-7 isopropyl-4 phenyl-3 oxo-5 octanoate de methyle
• 英文别名: methyl 7-methyl-5-oxo-3-phenyl-4-propan-2-yloctanoate
• CAS: 78267-07-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: VGZSGEUNSZPMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁基酮 、 Methyl cinnamate 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到methyl-7 isopropyl-4 phenyl-3 oxo-5 octanoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  CsF / Si（OR）4存在下Michael的反应延伸

  摘要：

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97636-7

文献信息

• CsF-promoted Michael addition in heterogeneous catalysis
  作者：Jacqueline Boyer、Robert J. P. Corriu、Robert Perz、Catherine Réyé

  DOI：10.1039/c39810000122

  日期：——

  CsF in the presence of Si(OR)4 is found to be an efficient, simple catalyst for the Michael addition of monoketones; yields are satisfactory and side reactions are not observed.

  发现在Si（OR）4存在下的CsF是一种高效，简单的催化剂，可用于单酮的迈克尔加成反应；产率令人满意，未观察到副反应。
• BOYER, J.;CORRIU, R. J. P.;PERZ, R.;REYE, C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 1, 117-122
  作者：BOYER, J.、CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——