5-(N-cyanoamino)-1,3-dimethyluracil | 1536471-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(N-cyanoamino)-1,3-dimethyluracil
• CAS: 1536471-82-5
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: DKGMBCJOBUHGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  270.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-cyanoamino)-1,3-dimethyluracil 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.0820 g的产率得到1,3-dimethyl-5-ureidouracil
  参考文献：
  名称：

  通过 Tiemann 重排从腈中一锅法合成 N-单取代脲

  摘要：

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-氰基尿嘧啶 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(N-cyanoamino)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过 Tiemann 重排从腈中一锅法合成 N-单取代脲

  摘要：

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381007

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。