5-chloro-3,4-dinitropyrazole | 1268010-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-chloro-3,4-dinitropyrazole
• 英文别名: 5-chloro-3,4-dinitro-1H-pyrazole
• CAS: 1268010-95-2
• 化学式: C₃HClN₄O₄
• 分子量: 192.518
• InChiKey: XBTTUMNKYLDTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trinitropyrazole 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以95%的产率得到5-chloro-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen halides as nucleophilic agents for 3,4,5-trinitro-1H-pyrazoles

  摘要：

  1-R-3,4,5-Trinitropyrazoles (R = H, Me) undergo nucleophilic substitution on treatment with concentrated hydrogen halide solutions to give 5-halo-1-R-3,4-dinitropyrazoles.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.01.017

文献信息

• Nitropyrazoles
  作者：I. L. Dalinger、I. A. Vatsadse、T. K. Shkineva、G. P. Popova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-010-0287-9

  日期：2010.8

  A method of preparation of 5-amino-3,4-dinitropyrazole (1) from 3(5)-methyl-5(3)-nitro- and 3(5)-methyl-4,5(3)-dinitropyrazoles was developed, the key step of which was the Hofmann rearrengement of nitro- and dinitropyrazolecarboxamides. The protonation of 5-amino- 3,4-dinitropyrazole was studied by spectral methods (UV spectroscopy, NMR spectroscopy). In spite of low basicity of the amino group, compound

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物