4-Amino-2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile | 1021268-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-Amino-2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 1021268-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₅
• 分子量: 366.22
• InChiKey: ZLVINMQBJUUHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间溴苯甲醛 、 丙二腈 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-Amino-2-(3-bromophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Bis-Pyrimido[1,2-a]benzimidazoles: Alum Catalyzed Regioselective Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 2-Aminobenzimidazole with Aldehyde and Malononitrile

  摘要：

  合成了一系列单取代和双取代的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑衍生物，采用区域选择性的多组分缩合反应，使用醛和乙腈与2-氨基苯并咪唑在铝作为可回收高效催化剂的条件下进行缩合反应。

  DOI：

  10.2174/157017811799304368

文献信息

• Mono- and Bis-Pyrimido[1,2-a]benzimidazoles: Alum Catalyzed Regioselective Three- or Pseudo Five-Component Reaction of 2-Aminobenzimidazole with Aldehyde and Malononitrile
  作者：Ali R. Karimi、Fahimeh Bayat

  DOI：10.2174/157017811799304368

  日期：2011.11.1

  A series of mono- and bis-pyrimido-[1,2-a]benzimidazole derivatives is synthesized by the regioselective multicomponent condensation reaction of aldehyde and malononitrile with 2-aminobenzimidazole in the presence of alum as a recyclable and efficient catalyst for this condensation.

  合成了一系列单取代和双取代的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑衍生物，采用区域选择性的多组分缩合反应，使用醛和乙腈与2-氨基苯并咪唑在铝作为可回收高效催化剂的条件下进行缩合反应。
• Design, synthesis, and application of 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide {[HIMI]C(NO2)3} as a recyclable nanostructured ionic liquid (NIL) catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso、Mehdi Kalhor、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s13738-018-1415-y

  日期：2018.10

  In this study, 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide (1) [HIMI]C(NO2)3} as a green and recyclable catalyst based on nanostructure ionic liquid (NIL) was designed, synthesized, fully characterized by various analysis techniques, and applied as catalyst for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives via one-pot three-component condensation reaction

  在这项研究中，1个ħ咪唑-3-鎓trinitromethanide（1）[HIMI] C（NO 2）3 }作为基于纳米结构的离子液体（NIL）绿色和可回收催化剂设计，合成，完全表征通过各种分析技术，并用作合成4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]的催化剂一锅三组分缩合反应合成]嘧啶-3-腈衍生物。在纯条件下，该反应可在50°C下与丙二腈和2-氨基苯并咪唑一起耐受醛上的大量供电子和吸电子取代基。所描述的反应与绿色化学学科兼容，并且它们的主要优点是反应时间短，产率高，产物分离简单和反应曲线干净。此外，可以使用EtOAc / H 2混合物在反应容器中轻松回收NIL催化剂（1）[HIMI] C（NO 2）3 }O（1：1），可连续四次重复使用，而催化活性无明显损失。本研究可以在合理设计，合成和应用纳米结构任务专用离子液体（NTSILs）的过程中为许多绿色目的开辟新的和有希望的见解。