4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyridine | 639089-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyridine
• 英文别名: 4-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)propyl]pyridine
• CAS: 639089-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZYPXMRRZNPWBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-吡啶基-4-丁醛
  参考文献：
  名称：

  4-（1H-咪唑-4（5）-基甲基）吡啶（亚甲基吡啶）的鉴定为一种新型的，有力的和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm049932u
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙基三苯基溴化磷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 4-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-（1H-咪唑-4（5）-基甲基）吡啶（亚甲基吡啶）的鉴定为一种新型的，有力的和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm049932u

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Mild Dehydrogenation of 4-Alkylpyridines
  作者：Nour Wasfy、Brian Doan、Faizan Rasheed、Dan Fishlock、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acscatal.0c05209

  日期：2021.3.19

  We report a mild palladium-catalyzed selective dehydrogenation of 4-alkylpyridines that exploits their soft enolization to alkylidene dihydropyridines using allyl chloroformate under metal-free conditions. Treatment of these intermediates with a palladium catalyst liberates an alkylpyridylic anion and an allylpalladium(II) intermediate, which combine and undergo β-hydride elimination to install a double

  我们报道了4-烷基吡啶的轻度钯催化的选择性脱氢，它在无金属条件下利用氯甲酸烯丙酯利用它们的软烯醇化成亚烷基二氢吡啶。用钯催化剂处理这些中间体可释放烷基吡啶基阴离子和烯丙基钯（II）中间体，它们结合并经过β-氢化物消除以形成双键。重要的是，气体副产物的形成使该方法非常实用。此外，该反应可耐受多种官能团，包括许多可以使用相似的钯催化反应进行脱氢的官能团，即使在带有多个吡啶位置的底物中，对4-烷基吡啶也具有选择性。
• Mild Installation of Piperidines on 4-Alkylpyridines
  作者：Jiaqi Shi、Faizan Rasheed、Dan Fishlock、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01631

  日期：2023.7.7

  We report a mild method for the synthesis of scaffolds bearing 4-pyridine and 4-piperidine moieties joined by a substituted methylene group. The method exploits the latent nucleophilicity of 4-alkylpyridines and the inherent electrophilicity of pyridines. 4-Alkylpyridines are transformed into nucleophilic alkylidene dihydropyridines (ADHPs) through a soft enolization approach using triethyl amine and

  我们报道了一种温和的方法来合成带有由取代的亚甲基连接的4-吡啶和4-哌啶部分的支架。该方法利用了 4-烷基吡啶的潜在亲核性和吡啶固有的亲电性。使用三乙胺和氯甲酸酯试剂通过软烯醇化方法将 4-烷基吡啶转化为亲核亚烷基二氢吡啶 (ADHP)。HCl 用于促进 ADHP 添加到吡啶上，产生带有吡啶和受保护的二氢吡啶片段的加合物。转移氢化以良好的产率提供所需的化合物。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Conformationally Constrained Histamine H₃ Receptor Agonists
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Obbe P. Zuiderveld、Iwan J. P. De Esch、Roeland C. Vollinga、Remko Bakker、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Emile Cavoy、Marie-France Deltent、Wiro M. P. B. Menge、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm030905y

  日期：2003.12.1

  Immepip, a conformationally constrained analogue of the histamine congener imbutamine, shows high affinity and functional activity on the human H-3 receptor. Using histamine and its homologues as prototypes, other rigid analogues containing either a piperidine or pyrrolidine ring in the side chain were synthesized and tested for their activities at the human H-3 receptor and the closely related H-4 receptor. In the series of piperidine containing analogues, immepip was found to be the most potent H-3 receptor agonist, whereas its propylene analogue 13a was identified as a high-affinity neutral antagonist for the human H-3 receptor. Moreover, replacement of the piperidine ring of immepip by a pyrrolidine ring led to a pair of enantiomers that show a distinct stereoselectivity at the human H-3 and H-4 receptor.
• Identification of 4-(1<i>H</i>-Imidazol-4(5)-ylmethyl)pyridine (Immethridine) as a Novel, Potent, and Highly Selective Histamine H₃ Receptor Agonist
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Obbe P. Zuiderveld、Bernard Christophe、Saskia Hulscher、Wiro M. P. B. Menge、Edith Gelens、Erwin Snip、Remko A. Bakker、Sylvain Celanire、Michel Gillard、Patrice Talaga、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm049932u

  日期：2004.5.1

  In this study, the piperidine ring of immepip and its analogues was replaced by a rigid heterocyclic pyridine ring. Many compounds in the series exhibit high affinity and agonist activity at the human histamine H(3) receptor. Particularly, the 4-pyridinyl analogue of immepip (1c, immethridine) is identified as a novel potent and highly selective histamine H(3) receptor agonist (pK(i) = 9.07, pEC(50)

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。
• New 13-pyridinealkyl berberine analogues intercalate to DNA and induce apoptosis in HepG2 and MCF-7 cells through ROS mediated p53 dependent pathway: biophysical, biochemical and molecular modeling studies
  作者：Sabyasachi Chatterjee、Sumana Mallick、Franco Buzzetti、Gaetano Fiorillo、Tanjia Monir Syeda、Paolo Lombardi、Krishna Das Saha、Gopinatha Suresh Kumar

  DOI：10.1039/c5ra17214d

  日期：——

  A new series of 13-pyridinealkyl berberine analogues was synthesized and their DNA binding efficacy studied by employing spectroscopic, calorimetric and molecular modeling techniques.

  合成了一系列新的13-吡啶烷基小檗碱类似物，并利用光谱、热量计和分子建模技术研究了它们的DNA结合效力。