2-(3-bromophenyl)-1,3-dithiane | 50793-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 1,3-Dithiane, 2-(3-bromophenyl)-
• CAS: 50793-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrS₂
• 分子量: 275.233
• InChiKey: DMCWPQRYSHLXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1,3-dithiane 在 silica gel 、 碘酸 作用下， 反应 0.01h， 以94%的产率得到间溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在温和无溶剂条件下，在湿 SiO2 存在下使用 HIO3 化学选择性脱保护硫缩醛/硫缩酮

  摘要：

  摘要 在湿 SiO 2 存在下，HIO 3 是一种高效且温和的试剂，可在室温和无溶剂条件下将各种硫缩醛/硫缩酮选择性脱保护为相应的母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/104265090921146
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 间溴苯甲醛 在 polysiloxane acidic ionic liquids containing pyridinium trifluoroacetate nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2-(3-bromophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  高度有序的介孔功能化吡啶鎓质子离子液体骨架作为无溶剂条件下羰基化合物化学选择性硫缩醛化的高效催化体系

  摘要：

  二硫代缩醛是一类众所周知的有机化合物，既是羰基化合物的保护基团，也是有机合成的重要合成子。研究了含有吡啶鎓三氟乙酸盐（PMO-Py-IL）作为有机-无机杂化纳米材料的聚硅氧烷酸性离子液体，用于二硫醇向醛和酮的转化反应。在温和的反应条件下以极好的收率获得环状二硫缩醛。PMO-Py-IL 纳米催化剂也被证明是在酮存在下化学选择性二硫缩醛化醛的有效催化剂。该催化剂可以分离并在多次反应运行中重复使用，而不会显着降低其催化活性。反应条件温和，反应时间短，具有成本效益，具有高化学选择性的环保性质，

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111919

文献信息

• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• SBA-15 functionalized sulfonic acid containing a confined hydrophobic and acidic ionic liquid: a highly efficient catalyst for solvent-free thioacetalization of carbonyl compounds at room temperature
  作者：Babak Karimi、Majid Vafaeezadeh

  DOI：10.1039/c3ra42286k

  日期：——

  SBA-15 functionalized sulfonic acid containing a confined ionic liquid has been introduced to convert various carbonyl compounds to their corresponding dithioacetals and dithioketals at room temperature and under solvent-free conditions. It was found that coating SBA-15-Pr-SO3H with the hydrophobic and acidic ionic liquid [OMIm]HSO4 at a loading of 0.8 mL g−1 of silica, afforded paths for faster mass transfer

  引入了一种含有受限离子液体的SBA-15官能化磺酸的新应用，可在室温和无溶剂条件下将各种羰基化合物转化为其相应的二硫缩醛和二硫缩酮。发现以0.8 mL g -1的二氧化硅负载疏水性和酸性离子液体[OMIm] HSO 4涂覆SBA-15-Pr-SO 3 H ，提供了将原料更快地质量转移到SBA-15-Pr-SO 3 H中的途径。活动站点。同时，由于酸性位点的协同作用机理，它也可能增加布朗斯台德酸的强度。催化剂可以很容易地回收和再利用至少八个反应循环，而其催化活性只有轻微的损失。
• New Applications of 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TT) in Synthesis: Highly Efficient and Chemoselective Deprotection and Ring-Enlargement of Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2003-42459

  日期：——

  Efficient deprotection of a wide variety of 1,3-dithioacetals and 1,3-oxathiolanes to the corresponding carbonyl compounds at room temperature using a combination of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TT) and dimethyl sulfoxide (DMSO) was investigated. In this way, 1,3-oxathioacetals and 1,3-dithioacetals of enolizable ketones were converted to the corresponding 1,4-oxathiepine and 1,4-dithiepine derivatives, respectively.

  研究了一种有效去保护各种1,3-二硫代乙缩醛和1,3-噁噻烷的方法，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TT）和二甲基亚砜（DMSO）的组合，在室温下将其转化为相应的羰基化合物。通过这种方式，酮类的1,3-噻唑乙缩醛和1,3-二硫代乙缩醛分别转化为相应的1,4-噻吩啶和1,4-二噻吩衍生物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01782
  作者：Liu, Ying、Zhu, Zhihong、Zhang, Yunxiao、Zhang, Yizhi、Liu, Shanshan、Shen, Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01782

  日期：——

  emerging bench-stable reagents for the generation of electron-rich oxycarbenes that are difficult to access with unstable diazo compounds. Herein, we report a siloxycarbene-mediated stereoselective synthesis of silyl enol ethers through visible-light-induced intermolecular reactions between acylsilanes and α,β-unsaturated ketones. Both the solvent and low temperature are important for the success of the

  酰基硅烷是新兴的实验室稳定试剂，用于生成富电子的氧卡宾，而不稳定的重氮化合物难以获得这些氧卡宾。在此，我们报道了通过可见光诱导酰基硅烷和α,β-不饱和酮之间的分子间反应，硅氧卡宾介导的硅烯醇醚的立体选择性合成。溶剂和低温对于反应的成功都很重要。这种方法具有原子经济学、独特的立体控制和广泛的底物范围。该方法的合成潜力通过克级反应和各种下游转化（包括要求硅烯醇醚构型纯度的转化）得到证明。
• Quinolinium Fluorochromate: An Efficient and Convenient Reagent for Oxidative Cleavage of Thioacetals to Their Parent Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Kamal Alimohammadi、Farhad Ramzanian-Lehmali、Mohamad Barghamadi、Alireza Shakeri

  DOI：10.1080/104265090930326

  日期：2005.11.1

  Deprotection of thioacetals to their parent carbonyl compounds in high yields has been carried out using quinolinium fluorochromate under mild conditions.